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【有机】有机催化下由醇氧化生成烯醛的反应及其在多烯天然产物合成中的应用

【有机】有机催化下由醇氧化生成烯醛的反应及其在多烯天然产物合成中的应用 X-MOL资讯
2016-04-19
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导读:苏州大学的张士磊教授和华东理工大学的王卫教授使用IBX为氧化剂、商品化分子α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇为催化剂,催化氧化各种取代的丙醇成为烯醛。


苏州大学张士磊教授华东理工大学王卫教授使用IBX为氧化剂、商品化分子α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇为催化剂,催化氧化各种取代的丙醇成为烯醛。该反应条件温和,可以在室温进行;通过溶剂和催化剂的选择,可以实现醛和醇的选择性氧化;底物适用范围广泛,多种取代的丙醇都可以高收率得到烯醛,甚至取代的戊醇在反应条件下可以一步氧化得到二烯醛;反应在放大到3 mmol级别时,仍能得到很好的收率。


同时,为了证明该反应的应用价值,作者进行了多烯天然产物physarigin Aheteranthin多烯片段的合成,合成中采用的策略是重复利用“催化氧化成烯”和“碳链延长反应(Julia或Wittig反应)”,直至构建出所需的多烯链。


这一研究成果发表于《Chem. Commun.》上。


http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2016/cc/c5cc10093c


原文标题:Stereoselective organocatalytic oxidation of alcohols to enals: a homologation method to prepare polyenes


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