苏州大学的张士磊教授和华东理工大学的王卫教授使用IBX为氧化剂、商品化分子α,α-二苯基-2-吡咯烷甲醇为催化剂,催化氧化各种取代的丙醇成为烯醛。该反应条件温和,可以在室温进行;通过溶剂和催化剂的选择,可以实现醛和醇的选择性氧化;底物适用范围广泛,多种取代的丙醇都可以高收率得到烯醛,甚至取代的戊醇在反应条件下可以一步氧化得到二烯醛;反应在放大到3 mmol级别时,仍能得到很好的收率。

同时,为了证明该反应的应用价值,作者进行了多烯天然产物physarigin A和heteranthin多烯片段的合成,合成中采用的策略是重复利用“催化氧化成烯”和“碳链延长反应(Julia或Wittig反应)”,直至构建出所需的多烯链。

这一研究成果发表于《Chem. Commun.》上。
http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2016/cc/c5cc10093c
原文标题:Stereoselective organocatalytic oxidation of alcohols to enals: a homologation method to prepare polyenes


