我国硒资源丰富，开发硒资源的高效利用途径，能够充分发挥我国的资源优势，具有重要的战略意义。目前，有机硒催化已经被成功地应用到一系列有用化合物的清洁合成上，比如反式-1,2-环己二醇1、烯酯2、紫罗兰酮氧化物3、靛红酸酐4、4-亚烃基丁内酸酯5、取代环丁酮6以及腈类7等。这些化合物，有着较好的工业应用价值。
然而，目前这些技术离实际应用尚有一定的距离。在实际应用中，催化剂的回收利用，可降低生产成本，并且减少废弃物生成，是关键技术。有机硒催化剂较稳定，可回收利用而不失活，但现有技术存在着一些问题，从而影响大规模应用。目前，硒催化剂可通过三种方法回收利用：蒸馏、过滤以及萃取。蒸馏法通过蒸馏提纯产物并回收溶剂，而蒸馏残渣含有各种有机硒化合物，可回收利用作下一轮反应的催化剂7a。该方法操作简单，但仅适用于沸点不高的产物合成，并且对于使用过氧化氢做氧化剂的反应，具有较高的危险性1b。过滤法通过过滤将析出的产物分离，滤液中含有溶剂和催化剂，可直接应用于下一轮反应。该方法过程简单，但应用范围狭窄，仅适用于高熔点易结晶化合物的合成4。萃取法在反应结束后用水-有机溶剂萃取，水相含有大量的有机硒催化剂，浓缩后可重新使用。该方法应用范围较广泛，但由于有机硒催化剂在有机溶剂中也有一定的溶解度，在萃取过程中会有所损失，多次累积的损失会导致后续反应产率下降2。
为了解决均相有机硒催化剂在回收利用时遇到的这些问题，最近，扬州大学的俞磊、浙江工业大学的王宇光与朱冰春等人，开发了固载硒催化剂。该催化剂以聚苯乙烯为载体，芳基硒酸为催化活性物种，可催化过氧化氢氧化环己烯制备反式-1,2-环己二醇，取得了较好的效果1c。值得一提的是，这一工作的亮点不仅仅在于催化剂固载化。进一步的研究表明，固载有机硒催化剂的性质，与小分子有机硒催化剂有较大差异。在固载有机硒催化剂中，六价和二价硒，能够稳定地存在。这两种价态的硒，具有较高催化活性，在小分子化合物中难以稳定存在。因此，固载有机硒催化剂，表现出比小分子有机硒催化剂更高的催化活性，甚至可催化空气氧化环己烯，以18%的产率生产反式-1,2-环己二醇。这一发现揭示了有机硒催化反应中使用空气做氧化剂的可能性。空气是更加廉价、安全的氧化剂。因此，这一发现蕴含着巨大的工业应用潜力，值得进一步的深入研究。
这一成果已作为封面论文（inside cover）发表于《Journal of Materials Chemistry A》上1c。
参考文献：
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http://pubs.rsc.org/en/Content/ArticleLanding/2016/TA/C6TA02566H
原文：Design and preparation of a polymer resin-supported organoselenium catalyst with industrial potential
J. Mater. Chem. A, 2016, 4, 10828-10833, DOI: 10.1039/C6TA02566H