近日，国防科学技术大学和南开大学的研究团队合作，利用缺电子的氨甲基苯磺酸酯作为氧化剂以及胺化试剂前体，在碱的作用下成功实现了3-取代苯并呋喃酮类化合物的胺化反应。该反应具有广泛的底物适用性，而且可以兼容氧化吲哚类化合物。同时，克级制备实验展示了该方法在合成化学上应用的潜力。该反应有望用于合成具有广谱抗菌效果的细菌多肽去甲酰化酶抑制剂-Fumimycin。
初步的机理研究表明，该反应是电子转移引发的自由基过程。反应起始于氨甲基苯磺酸酯氧化去质子的苯并呋喃酮，生成苯并呋喃酮自由基和苯磺酸酯阴离子自由基。不稳定的阴离子自由基通过N-O键的断裂，释放出氨基自由基。产物的生成可能通过两种途径：一是苯并呋喃酮自由基与氨基自由基直接耦合；二是氨基自由基对苯并呋喃酮阴离子亲电加成的链式过程。
这一研究成果发表于《Organic Letters》上。
http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.orglett.6b00163
原文标题：Amination of 3-Substituted Benzofuran-2(3H)-ones Triggered by Single-Electron Transfer