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【有机】基于碳氢活化的铜催化苯甲酰胺高选择性三氟甲基化反应

【有机】基于碳氢活化的铜催化苯甲酰胺高选择性三氟甲基化反应 X-MOL资讯
2016-07-29
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导读:湖南大学的谭泽教授及浙江师范大学的朱刚国教授使用铜催化剂以及水作为添加剂,温和的条件下就可以通过碳-氢键的活化制备羰基邻位三氟甲基取代的苯甲酰胺衍生物。


湖南大学谭泽教授浙江师范大学朱刚国教授使用铜催化剂以及水作为添加剂,以8-氨基喹啉作为双齿导向基团,苯甲酰胺为底物,Togni reagent II 作为三氟甲基化试剂,在温和的条件下就可以通过碳-氢键的活化制备羰基邻位三氟甲基取代的苯甲酰胺衍生物。该反应是对余金权教授课题组发展的芳基碳氢键三氟甲基化催化体系的改进(Angew. Chem. Int. Ed., 2014, 53, 10439)。跟余教授所发展的方法相比较,此新方法具有高单三氟甲基化的特性。由于在反应中基本不产生双三氟甲基化产物,因此利于产物的分离纯化,同时反应拥有更广泛的官能团适用性。


研究团队使用简单的一价铜作为催化剂,绿色的水作为添加剂,成功的实现了苯甲酰胺高选择性的单三氟甲基化。该反应具有广泛的底物范围及官能团兼容性,为芳烃的三氟甲基化合成提供了一条新的途径。初步的反应机理研究表明该反应是通过铜催化的碳氢活化进行的,为后续廉价金属催化双齿配体导向基团诱导的碳氢活化提供了新的思路。


这一研究成果发表于《Chem. Commun.》上。


http://pubs.rsc.org/en/content/articlepdf/2016/cc/c6cc02412b


原文:Highly mono-selective ortho-trifluoromethylation of benzamides via 8-aminoquinoline assisted Cu-promoted C–H activations

Chem. Commun., 2016, 52, 6845-6848, DOI: 10.1039/C6CC02412B


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