大数跨境
0
0

【有机】以氰基迁移策略实现非活化烯烃的氰基叠氮化

【有机】以氰基迁移策略实现非活化烯烃的氰基叠氮化 X-MOL资讯
2017-01-11
2
导读:苏州大学朱晨课题组,利用分子内氰基的远程迁移策略,通过自由基方式实现了非活化烯烃的氰基叠氮双官能团化,以高产率获得一系列多取代的氰基叠氮化合物。

‍‍

氰基和叠氮在有机化学中均是非常重要的官能团,其广泛存在于天然产物中,同时也常作为合成前体用于转化为其它更复杂的化合物。例如,氰基可有效合成酰胺和羧酸类化合物;而叠氮可有效合成胺类化合物。因此,利用简单廉价的原料高效多样性地合成氰基叠氮类化合物具有重要意义和实用价值。


通过烯烃的双官能化反应可以便捷地将官能团引入到复杂分子中。然而,烯烃的双官能团化反应一般采用的底物均为活化双键,即双键邻位具有芳基、羰基或者杂原子的烯烃。而对于非活化烯烃的双官能团化反应目前仍具有较大的挑战性。


近期,苏州大学朱晨课题组发展了一例利用分子内氰基的远程迁移策略,通过自由基方式实现了非活化烯烃的氰基叠氮双官能团化,以高产率获得一系列多取代的氰基叠氮化合物。该反应具有以下优点:1)原料廉价易制得;2)操作简单方便,室温反应;3)反应速度快,产率高;4)官能团兼容性好,底物适用性广;5)具有精确的区域选择性和立体专一性。



基于此结果可以预测,只需变换外加的自由基,通过该氰基迁移策略便能实现多种多样的氰基化反应,构建各类腈类化合物。


相关工作发表在2016年的Angew Chem. Int. Ed.上。


该论文作者为:Zhen Wu, Rongguo Ren, Chen Zhu

原文(扫描或长按二维码,识别后直达原文页面):


Combination of a Cyano Migration Strategy and Alkene Difunctionalization: The Elusive Selective Azidocyanation of Unactivated Olefins

Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 10821-10824, DOI: 10.1002/anie.201605130


导师介绍

朱晨教授

http://www.x-mol.com/university/faculty/12885


X-MOL有机领域学术讨论QQ群(450043083



推荐阅读

X-MOL APP 开放下载

2016第三季度全国高校研究所在“四大”化学期刊上论文发表统计

在手机上使用“文献直达”是一种什么样的体验?
先定一个小目标,比如免费给自己简历润个色?
手机追期刊神器大揭秘!
X-MOL全球导师改版上线!数万全球化学相关领域导师信息随时查询


本文版权属于X-MOL(x-mol.com),未经许可谢绝转载!欢迎读者朋友们分享到朋友圈or微博!


长按下图识别图中二维码,轻松关注我们!




点击“阅读原文”,参加讨论

【声明】内容源于网络
0
0
X-MOL资讯
“X-MOL资讯”隶属于X-MOL学术平台(官网x-mol.com),关注化学、材料、生命科学、医学等领域的学术进展与科研前沿,提供专业与深度的内容。公众号菜单还提供“期刊浏览”等强大功能,覆盖各领域上万种期刊的新近论文,支持个性化浏览。
内容 19833
粉丝 0
X-MOL资讯 “X-MOL资讯”隶属于X-MOL学术平台(官网x-mol.com),关注化学、材料、生命科学、医学等领域的学术进展与科研前沿,提供专业与深度的内容。公众号菜单还提供“期刊浏览”等强大功能,覆盖各领域上万种期刊的新近论文,支持个性化浏览。
总阅读1.6k
粉丝0
内容19.8k