【有机】可见光促进的非活化烯烃碳亚胺化合成多官能化二氢吡咯衍生物

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二氢吡咯作为核心骨架大量地存在于诸多天然产物及药物分子当中，因此发展新的合成这类化合物的方法得到了众多合成化学家及药物化学家的广泛关注。近年来，可见光促进的有机化学反应得到了长足发展，其中利用可见光促进产生氮自由基中间体构建C-N键被证明是一种温和的、通用的、可控的方法。基于该策略，化学家们已经开发了多种新的合成方法并得到了种类繁多的含氮杂环化合物。

近日，中国科学技术大学罗德平教授课题组与南京工业大学冯超教授课题组合作，首次报道了一步反应选择性生成C-N/C-C键用以合成多官能化二氢吡咯衍生物的方法。该方法基于可见光促进产生亚胺自由基，然后依次经过分子内环化和分子间自由基加成分别形成C-N键和C-C键，最终得到二氢吡咯。该反应操作简便、反应条件温和；底物适用性广，对含有不同取代基和官能团的底物均能取得理想的产率。值得一提的是，该反应可以很容易地放大到克级规模，具有很强的实用性。应用此方法可以通过简单的一步反应得到多官能化的二氢吡咯核心骨架，为一些具有该类结构的生物碱或者天然产物的合成提供了新的方法和思路。

Proposed reaction mechanism

该研究成果发表在ACS Catalysis上，第一作者为蔡赛虎博士。该研究工作得到了国家自然科学基金委的大力支持

该论文作者为：Sai-Hu Cai, Jia-Hao Xie, Shengjin Song, Lu Ye, Chao Feng, Teck-Peng Loh

http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acscatal.6b01230

Visible-Light-Promoted Carboimination of Unactivated Alkenes for the Synthesis of Densely Functionalized Pyrroline Derivatives

ACS Catal., 2016, 6, 5571-5574, DOI: 10.1021/acscatal.6b01230

导师介绍：

冯超教授：http://www.x-mol.com/university/faculty/26772

http://ias.njtech.edu.cn/view.asp?id=1353&class=27

罗德平教授：http://www.x-mol.com/university/faculty/14779

课题组主页：http://www1.spms.ntu.edu.sg/~cbc/cv/teckpeng/index.htm

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