碳硼烷是一类由碳、硼和氢原子组成的多面体簇合物，σ-键共轭使其形成了独特的三维立体结构。它们还具备一些特殊的性质，如良好的热稳定及化学稳定性，强缺电子性等。基于这些性质，碳硼烷及其衍生物的应用已逐渐引起了广泛关注。例如作为治疗癌症的硼中子捕获治疗试剂，在金属及配位化学领域作为多功能配体，及在有机光电功能材料和超分子材料中作为功能砌块。然而碳硼烷的特殊性质也导致了其较难被官能团化，尤其是硼取代的碳硼烷衍生物的合成方法更为有限，这在某种程度上限制了碳硼烷化学的发展。
香港中文大学谢作伟课题组通过在碳硼烷碳上引入羧基作为导向基的策略成功实现了过渡金属催化的选择性的硼氢活化及官能团化，并发展了一系列方法合成了四位硼取代的碳硼烷衍生物，包括烯基、芳基、炔基以及羟基取代的碳硼烷（JACS, 2014, 136, 15513; Angew. Chem. Int. Ed., 2015, 54, 10623; Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 1295; Chem. Sci., 2016, 7, 5838; Angew. Chem. Int. Ed., 2016, 55, 11840）。这种新的策略为碳硼烷的官能团化，尤其是位置选择性合成硼取代碳硼烷衍生物提供了十分有效的途径。
最近，该课题组报道了两种碳硼烷硼氢选择性胺基化的方法。当选用O-苯甲酰胺作为胺化试剂，在金属钯的催化下，合成了一系列碳硼烷四位硼取代的三级胺，通过进一步的氢解反应可制备4-胺基碳硼烷。此外，用磺酰基叠氮作为氮源，在金属钌催化下，也成功实现了碳硼烷四位硼氢的胺化。对照实验结果证明了反应中产生的金属氮宾是活性中间体。
这一成果近期发表在Journal of the American Chemical Society上，文章的第一作者是香港中文大学博士研究生吕海荣。
该论文作者为：Hairong Lyu, Yangjian Quan*, Zuowei Xie*
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Transition Metal Catalyzed Direct Amination of the Cage B(4)–H Bond in o-Carboranes: Synthesis of Tertiary, Secondary, and Primary o-Carboranyl Amines
J. Am. Chem. Soc., 2016, 138, 12727-12730, DOI: 10.1021/jacs.6b07086
导师介绍
谢作伟
http://www.x-mol.com/university/faculty/26788
课题组主页：
http://www.cuhk.edu.hk/research/xie_lab/
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