【有机】水相自由基策略构建多功能2-吲哚酮类化合物的新方法

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2-吲哚酮类化合物具有独特的结构特点和生理活性，由此引起化学家和生物学家的广泛关注。作为2-吲哚酮类化合物的一个重要子类，3-羟基-2-吲哚酮及其衍生物是构成很多的天然产物和合成药物的核心骨架。因此，人们一直在探索绿色高效地构筑多功能2-吲哚酮类化合物的新方法。

宁波大学的魏文廷课题组致力于发展绿色体系下碳-杂原子键构建的新策略，先后实现了C(sp³)-H键的硝基化反应（Adv. Synth. Catal., 2017, 359, 3551）、C(sp³)-H键的胺化反应（ACS Sustainable Chem. Eng., 2018, 6, 5615）。考虑到3-羟基-2-吲哚酮类化合物具有重要的研究价值，他们使用水相自由基策略实现了2-吲哚酮C(sp³)-H键的羟基化反应（图1）。该反应以有机过氧化物作为羟基源，无需任何其他添加剂就能实现。

图1. 水相自由基策略下C(sp³)-H键的羟基化反应

这种合成方法具有良好的底物适用性，对于各种不同的有机过氧化物和取代的2-吲哚酮都可以得到较好的结果（产率最高可达到89%，图2）。这一成果近期发表在ACS Sustainable Chem. Eng. 上，文章的主要作者是宁波大学的硕士研究生朱文明。

图2. 底物适用性的考察

该论文作者为：Wen-Ting Wei, Wen-Ming Zhu, Qianjun Shao, Wen-Hui Bao, Wei-Ting Chen, Gan-Ping Chen, Yun-Jie Luo and Hongze Liang

原文（扫描或长按二维码，识别后直达原文页面）：

Transition-Metal-Free C(sp³)–H Hydroxylation of 2-Oxindoles with Peroxides via Radical Cross-Coupling Reaction in Water

ACS Sustainable Chem. Eng., 2018, DOI: 10.1021/acssuschemeng.8b01472

导师介绍

魏文廷

http://www.x-mol.com/university/faculty/49668

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