【有机】Eburnane类吲哚生物碱的高效合成

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夹竹桃科蕊木属植物主要分布在亚热带地区，在传统中药中具有解毒和消炎之功效。蕊木属植物以生物碱类天然产物为特征性化学成分，Eburnane类吲哚生物碱（如1–5）是其中的典型代表。此类生物碱结构复杂多样、生物活性显著，受到合成化学界的广泛关注。

最近，四川大学华西药学院的秦勇教授团队以光催化引发氮自由基串联反应为关键步骤，实现了一系列C20位乙基末端含氧取代的Eburnane类吲哚生物碱的不对称全合成。如下图所示，该合成路线以简单易得的单酯醛6和胺侧链7为起始原料，通过缩合、还原硝基和氮Ts保护基修饰得到光反应前体8。后者在蓝色LED灯和Ir(dtbbpy)(ppy)₂PF₆催化剂的条件下，经自由基串联反应过程，高区域选择性和立体选择性地构建Eburnane类吲哚生物碱分子中共同的B/C/D三环体系，并建立关键的C21手性中心制得中间体9。他们从关键中间体9出发，经过简单转化，可分别完成(–)-eburnaminol (1)、(+)-larutenine (2)、(–)-terengganensine B (3)、(–)-strempeliopine (4)的全合成及(–)-terengganensine A (5)的形式合成。

上述研究受到国家自然科学基金委和“重大新药创制”科技重大专项的资助，相关成果近期发表在Chemical Communications 上。

该论文作者为：Qilong Zhou, Xiang Dai, Hao Song, Huan He, Xiaobei Wang, Xiao-Yu Liu and Yong Qin

原文（扫描或长按二维码，识别后直达原文页面）：

Concise syntheses of eburnane indole alkaloids

Chem. Commun., 2018, 54, 9510, DOI: 10.1039/C8CC05374J

导师介绍

秦勇

http://www.x-mol.com/university/faculty/37851

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