解放前的大上海，龙蛇混杂，杜月笙就是在这里称霸上海滩。
1925年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，势力日大，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一，连工商界、文学界、政界都会对他礼让三分。
作为老上海的“地下皇帝”，杜月笙通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，聚敛了大量钱财。据说，在汽车还是奢华品的旧上海，杜月笙就豪车成排，9辆汽车，司机和助手18个，光贴身保镖不下10个。而杜公馆每年需要200万大洋，几乎是当时上海市民的2万倍！但当杜月笙临终前说他的钱只有十万美金！
我们再来说说他很少有人知道的另一面，比如，他对文化和文化人的尊重。
真可谓“地痞流氓不可怕，最怕流氓有文化！”电视里的杜月笙和现实差别很大，杜月笙并不是电视中那种凶狠的人，真实的杜月笙是位言谈举止都很儒雅、斯文的消瘦老人。除去其跌宕起伏的人生故事，他的与海上文人画家的交往也极为丰富。
人们眼中的杜月笙总是仪表堂堂的，不论天气多热，他长衫最上面一颗纽扣也从不解开，除此之外，他还要求自己的党徒不能再穿流氓传统的短打装扮，而要一年四季衣冠整洁，并禁止衣冠不整、赤膊袒胸的徒众出入杜门。讲话也不能说粗口，一定要给人以斯文、儒雅的印象。此外，杜月笙自己还利用各种手段，找各种机会接近文化人。在与文人交往之际，他也总是卑辞厚礼，恭恭敬敬。
说起他对文人的重视就不得不提他与著名国学大师章太炎发生的那些事儿了！
章太炎，晚年居苏州讲学期间，本来对杜月笙也持有偏见。可是，不料侄儿在上海租界与人发生纠纷，“摆不平”，就请章太炎帮忙。于是，章太炎只好放下架子，请来上海皇帝杜月笙帮忙。杜不仅竭尽全力为章太炎的侄儿“摆平”了纠纷，还专程去苏州拜访章太炎，临别之际，杜月笙悄悄塞了一张两千银元的支票压在茶杯底下，算是对文人的馈赠。
章太炎认为杜月笙讲义气，重礼节，能礼贤下士，自此以后，二人开始“订交”。杜月笙在生活上接济章太炎，一些细节也让章太炎对这头号流氓另眼相看。杜月笙本名“杜月生”，不够文雅，章太炎引经据典，为其改名为“杜镛”，号“月笙”，并亲笔为其修订家谱，让出身卑微、父母双亡的杜月笙一变而为帝王之系、名人之后。凭着对文化人的苦心尊重，杜月笙笼络了一大批文化名流，如杨度、章士钊、杨云史等。
杜月笙知道，想洗脱黑社会形象，仅改变这些还远远不够，内里也必须有货。因为小时候家里穷，一个月5毛的学费拿不起，有钱以后他就重金聘请读报秘书，每天听报。听完一段，有不懂之处，就详加追问，一直到弄通为止。
杜月笙亲笔信札
其次，他还有另一个学习的捷径，是听评书。说书先生给他讲三国和水浒等，从春秋起，经秦、汉、唐、宋、元、明，直到大清，两千年历史听了个滚瓜烂熟。这一习惯，也是几十载不变。
此外他还学习古代成功人士的做人哲学并勤练书法，就连签名都很漂亮。杜月笙的书法，更是用墨厚重，体丰骨劲，结体收放，浑厚敦实，别具风韵，肥而不腻，值得一观！
杜月笙 书画欣赏
杜月笙 书法对联 对联 墨笔纸本
杜月笙 书法
杜月笙 书法 水墨绫片
杜月笙 书法 镜心 纸本红地金字
杜月笙 楷书“龙飞凤舞” 镜片 纸本
款识：允征先生雅属，杜镛。 钤印：杜月笙印（朱）
杜月笙 行书七言联 立轴 水墨纸本
杜月笙 书法 32.5×25.5cm 约0.7平尺
镜框 水墨纸本
题识：和安仁兄四十荣庆。杜月笙。
钤印：杜月笙印（白文）
杜月笙 行书 水墨洒金笺 横披镜片 136×44cm
款识：天地玄黄，宇宙洪荒。
日月盈晨，秋收冬藏。闰余成岁，律吕调阳。
云腾致雨，露结为霜。金生丽水，玉出昆冈。
辛未七月，杜月笙。
钤印：杜月笙（朱文）
杜月笙 1937年作 行书节临《兰亭序》 扇片 水墨纸本
款识：中即端立。丁丑暮秋，杜月笙。
钤印：杜月笙（朱文）
传为杜月笙所作 英雄图 立轴 设色纸本立轴
款识：曾闻五德在明经夫子明经久著名
设账堪称苏北杰征待竟是皖中英
东园高叟疑天降南极星翁地行
谨伴同窗兄与弟举杯敬祝长生
野忱先生七十大寿杜月笙
钤印：杜月笙（白文）
传为杜月笙所作 兰 立轴 水墨纸本
祝寿图
