曲酸又称曲菌酸、鞠酸,化学名称5﹣羟基﹣2﹣羟甲基﹣1,4﹣吡喃酮,是由葡萄糖经曲霉念珠菌发酵产生的一种具有抗菌作用的有机酸。曲酸具有抑菌、抗氧化、与金属离子螯合等性质,因此在食品中可作为防腐剂、保鲜剂、护色剂等。曲酸具有抑制酪氨酸酶活性的功能,广泛应用在美白化妆品中。
1,曲酸的特点
曲酸的应用及发现,是源于日本古代民俗医疗。在日本,1300年之前就有人观察到在清酒厂工作妇女手部肤色较白。1953年研究人员在葡萄糖发酵液中分离并鉴定出其化学结构。1988年日本由三省制药申请的含曲酸的化妆品上市,到1990年推出含曲酸的化妆品。

曲酸与葡萄糖分子的结构相似,研究者运用同位素追踪技术证明曲酸是葡萄糖未经碳架断裂直接氧化、脱水形成的。具有弱酸性,其酸性是由其酚羟基结构而来。曲酸为白色结晶性粉末,易溶于水、乙醇,不溶于油脂,对光、热敏感,在空气中易被氧化;曲酸可与很多金属离子螯合,与 Fe 螯合产生黄色复合物。

2,曲酸的美白作用机制
曲酸的作用机制主要是通过与酪氨酸酶上的铜辅基螯合而抑制酪氨酸酶的活性。曲酸还可阻断黑素生成中的中间产物,抑制酪氨酸酶相关蛋白-2(TRP-2),达到抑制黑素生成,淡化黑斑的美白效果。

早期分析认为曲酸是通过5位羟基和4位羰基与酪氨酸酶的活性位点上的Cu2*结合形成整合物,从而抑制酪氨酸酶的活性,减少重要中间产物(多巴、多巴醒)的生成,阻止黑素的合成。后实验表明曲酸对酪氨酸酶的单酚酶和二酚酶活力均有显著的抑制作用。
3, 曲酸的生物安全性
1982年Shibuya以Amestest及体外培养的中国仓鼠卵细胞来研究曲酸的致畸性,发现曲酸对细菌DNA有轻微的损害及致畸性,但对动物细胞无伤害。在豚鼠和人体中,曲酸被发现有一定的致敏率,也有一些关于曲酸引发的不良反应(如接触性皮炎、致敏)的报道。2005年11月2日,日本厚生劳动省药事、食品卫生审议会医药品等发表了《认为作为医药部外品在适当使用的情况下,安全性上没有特殊悬念》的意见。根据毒理学的资料和市场统计数据,曲酸仍然是比较常用的皮肤美白剂,使用浓度范围为0.1%~4.0%,外用含有1.0%或2.5%的曲酸的制剂,对老年斑、雀斑有良好效果。大多数使用曲酸的皮肤美白制剂还会复配熊果苷、维生素 C 或甘醇酸等活性成分,在某些情况下,曲酸是主要的活性成分。曲酸还具有防腐和抗菌作用。
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