1.违约金的双重功能。
即填补损害和担保功能。约定违约金一方面是为了事先确定违约后的赔偿数额以省却损害举证成本，另一方面，当事人可借约定违约金向对方施加履约压力，督促其依约行事。
2.违约金内部类型分为惩罚性违约金和赔偿性违约金。对于大于违约损害的部分，体现出赔偿性。
3.违约金的外部区界
失权约款：债务人一旦违约即丧失某项权利或利益（比如预付款或其它请求权的提前届期）；
违约定金：法技术上，实为以实际给付金额为额度的失权约款和违约金的组合。一般地，违约金和定金只能择一适用，但是当事人可以约定并用，但是若存在超额赔偿，须求诸司法（按照百分之三十的规则）酌减。
解约金：当事人支付一定的金额即可解除合同的条款，不适用违约金规则，该条款有利于债务人地位,债务人可以选择依约履行或是交钱赎身，退出合同关系。
责任限制条款：就给付的大小设置最高额，若损害高于最高额，则债务人仅以最高额为限承担责任，不适用违约金规则，也不适用司法酌定增加赔偿额的规则，这有利于债务人。
4.违约是否要求可归责要件。
须遵循三个层次的判断：首先，有约定可归责要件的，按其约定，债务人举证自己无可归责性即可阻却违约金的给付效力。其次，虽无明确约定的，但法律中的违约责任若对过错要件有特别要求的（如无偿委托合同）。最后，对于无明确约定或规定的，按照“严格责任”立场，违约金责任之成立不以过错为必要，但在责任成立后的司法调整阶段须考虑当事人的过错程度。
5.违约金与诉讼时效。
违约金请求权属于债权，可适用诉讼时效。但若主债权不适用诉讼时效之规定，则违约金请求权也不适用。因为主债权之所以不适用诉讼时效，是为了保护公共利益等政策性考虑，如果对对应的违约金请求权适用诉讼时效，则债权人仍会承受到主债权诉讼时效之负担，主债权时效方面的优待被架空。起算时间应从违约发生时计算。
6.商事主体上的司法酌减。
对违约金的司法酌减强调的是法律效果的均衡性，但是没有考虑到商事主体的特殊性，有观点认为对商人不得适用酌减，但是由于没有现行法依据，故不妨考虑商人作为违约金债务人场合，承认事先放弃酌减保护之特约的效力，相应地，司法酌减规则应属于主体性的半强制规范。另外，司法酌减应当依申请而启动，不能由法院主动适用，否则，有违私法自治关系中实体利益的处理原则。
7.酌减的综合衡量。
《合同法解释二》第29条对司法酌减的考量因素特设明文，根据其意旨，应当是以综合因素考量为先，判断过高的标准为后。基本上的思路是：未超过损失30%的违约金原则上不予酌减，除非综合衡量应予酌减；高于损失30%的违约金原则上应予酌减，除非综合衡量不应酌减。综合考量因素包括实际损失与预期利益、履行情况、过错程度、公平原则与诚信原则。
8.实际损失与预期利益。
从违约金的功能着眼，应将《法释二》第29条第1款的实际损失定位未违约造成的损失，包括所受损失与预期利益（可得利益）。
9.公平原则与诚实信用。
过高的违约金约定不尽然都是显失公平的法律行为。法政策上，显失公平规则依托于公序良俗原则，聚焦合同订立时的相关情事，司法酌减则系基于诚实信用原则，关注合同整个履行过程的发展及至违约责任之形成。
10.“过分”高于的规范评价。
“过分高于”不是指数额超过30%，而是基于对个案情事中各个要素的综合判断而言，其判断属于综合衡量中的法律评价问题。