生于小城Salina，Wooster最初的时尚熏陶是百货商店给他的，他说他最难忘的是爷爷初次带他去在Wichita，堪萨斯州的Macy’s,商场里竟然有电梯！他被百货商场的一切深深吸引着。Wooster的爸爸是个技工，受到父亲的影响，Wooster开始思考，如果让他在除草与在服装店工作二选一，他会毫不犹豫的选择服装店。
16岁的时候，Wooster开始在Joseph P. Roth and Sons一家当地的家族零售店开提供他的时尚职业生涯，他为售货员，老板提供时尚建议，从格纹到领带，在这家商店他工作了7年，从1976到1983，有趣的是，这份工作是他目前为止做过的最长时间的一份工作。在完成堪萨斯大学的新闻与广告专业学习后，Wooster搬到纽约，开始为广告公司Saatchi & Saatchi 工作。Wooster并不享受这份工作，呆板地每日在电脑前分析报表、数据并不是他所希望的生活，但是这份工作确实提供给他基本的商业分析能力，虽然有些过于机械化。
不久后，他为自己在Saks Fifth Avenue寻到了一份部门经理助理的工作，在这里他结识了Burt Tansky(现Neiman Marcus CEO), Roger Farah(现Ralph Lauren COO)等一系列今日在男装商业领域举足轻重的人物。
1987年，Wooster到Barneys开始与Peter Rizzo工作，在这里他学习了面料，比例，色彩，印花图案等一些列关于服装设计的基本知识。之后，从采购到零售，Wooster陆续在Calcin Klein, Polo Ralph Lauren, John Bartlett工作。
Wooster职业生涯最重要的机会来自2010年，他被同时任命为Neiman Marcus喝Bergdorf Goodman的男装总监，这个职位并不是完全的商业化，而是更需要创意， 眼光和时尚品味，对于Wooster来说，传达他的时尚品味给销售者和顾客对他来说简直如鱼得水，再合适不过！
不幸的是，一年半以后，因为在GQ杂志采访时的不当言论说自己仅凭好运气得到这份工作而被开除。之后，他开始为Thom Browne与Gilt Groupe提供建议，然后他接到了来自J.C. Penney的工作邀请，他的工作主要涉及品牌形象，潮流趋势与设计三个方面。
Nick Wooster回顾自己至今的职业生涯，认为最难忘的两个职业经历是他在Neiman Marcus和Bergdorf Goodman做男装总监，以及在JC Penny与on Johnson一起工作。
除了时尚品味，Wooster身上的刺青也备受关注，但是当问到这些刺青有何意义的时候，Wooster解释说这些刺青的背后并没有什么特别的故事，他只是喜欢他们的样子。他第一次刺青是在1993年，最近的一个是在2009年，在大腿上，但是Wooster说他大概不会完成这个刺青，因为太痛了！
Wooster自称“Kid from Kansas”，但他是如何成为今日的男装权威的呢？“努力”是他的答案，在Gilt工作的时候，他亲自搬运样衣，在雨中打车，手拎十几个购物袋，而这些只是冰山一角。
“28岁的时候，我觉得我知道所有的事情，52岁的时候，我想告诉你，我什么都不了解”在2012年的一篇采访中，这位年逾半百的男装权威如是说。
