唐伯虎画这幅《陶谷赠词图》画的时间，约在明正德十年，即1515年左右。也就是他四十六岁前后画的。画上工整细劲的线条与周围背景的树木、怪石、芭蕉还有座榻、屏风等相映成趣。这幅画的题材来自一则历史故事。
五代十国，是唐宋之间。夹杂着的这么一个历史时期。北宋是公元960年创立的，此前的五十四年间，中原地带更替了五个朝代，所以称五代。在这五朝之外，南方还有十个国家。南唐在这十国当中地域比较大。
五代十国末期，中原大地开始由分裂转为统一。五代的最后一朝后周，当时的周世宗柴荣雄心勃勃，是个大有作为的皇帝，他要扫荡十国，统一天下。在荡平几个国家之后，将矛头指向了南唐。
南唐一共传了三代皇帝，李昪、李璟、李煜。其中比较著名的是被后人誉为“词帝”的李煜，虽然这祖孙三代的名字里都有一个“日”字，但可惜这三位都没有使南唐蒸蒸日上，而是江河日下。只是当时处于中主李璟统治的时期。南唐国内还相对稳定，所以后周皇帝柴世宗还不敢轻举妄动。
南唐当时地跨东南苏皖赣闽湘，地区、都城金陵是东南地区政治、经济、文化艺术的中心。
为了打探南唐的虚实，公元958年后周派出了当时的文坛名流翰林院大学士陶谷陶承旨前往南唐。名为研习六朝碑帖，研习书法，实为打探国情、军情。
据宋史载：陶谷“宋初转礼部尚书，依前翰林承旨。”是名副其实的中枢大臣。
南唐人不是白痴，自然知道陶谷来的目的。无奈相比之下，南唐比后周国力弱，不敢得罪，只好硬着头皮接待。
这位陶大学精通经史，佛学、道学、诸子百家，无所不览。又喜欢收藏书画。
陶谷自恃才高，一般人不放在眼里。尤其是作为大国的使臣，更要拿出一点儿派头来。
南唐中主李璟设宴为之接风。席间，吴歌越舞，美不胜收。谁知道这位陶大人“容色凛然，崖岸高峻”，眯着眼睛撇着嘴角，还不时地摇着头嘴里不知嘟囔些什么，一幅不屑一顾的样子。
在座的南唐君臣，看在眼里，气在心头。席中一位大臣名叫韩熙载，就是名画《韩熙载夜宴图》中的主人公。他看到陶谷一脸道貌岸然的样子，气就不打一处来，此人性情豁达，最痛恨这种装腔作势之人，他几次要发作，都被李璟眼色制止了。
这个韩熙载可不一般。他本来是北方人，由于战乱，来到江南。因他出身豪族，熟悉礼法和典章制度，还写得一手好文章，深的南唐君主的信任和宠幸。韩熙载不拘礼教，生活放荡不羁，蓄养许多家伎。《南唐旧事》载：“韩熙载放旷不羁，所得俸钱，即为诸姬分去，乃着衲衣负筐，命门生舒雅执手版，于诸姬院乞食，以为笑乐。作诗云：‘我本江北人，去作江南客。舟到江北来，举目无相识。不如归去来，江南有人忆。’”陶谷的样子是对南唐君臣的蔑视。韩熙载当然咽不下这口恶气。
这个陶大人被安排在驿馆住下以后，就开始了他的工作。书法、碑帖临摹了不少，也收集了不少书籍。但他的主要任务，刺探南唐的国情。却始终一无所获，好像南唐人早就商量好了对他有所提防。
陶谷开始郁闷了，烦心上火了。来到南唐时间不短了，辛辛苦苦，任务还没有完成，憋在这儿。于是就再临临书法，哼个南唐学来的小曲儿，也随便漫不经心地写点什么。但也孤馆夜长，寂寞难耐。
驿馆给他打扫房间的人，对他写过扔了，揉了的字都偷拣藏，送给长官。长官又送给韩熙载。不久，韩熙载的手上就有了陶谷的作品，其中一首诗“西川犬，百姓眼，虎扑儿，御厨饭”引起了他的注意。
一日，陶谷正在驿馆看书，忽觉得窗前有一倩影，美丽的身影一闪。他心一动，走到窗前探身向外望去，一位女子的背影走远了。咦！身材好迷人哪！又回来写点什么吧，忽然那女子又在窗前出现了。他迅速走过去，那女子一见陶谷脸一下子红了，看了陶谷一眼低下头去，又一缕儿烟似的飘走了。这女子年纪也就十七八岁，衣服虽有些破旧，但面如桃花。犹其是临去时那秋波一转，撩人心魄。陶大学士呆住了，半晌没动。心里在想，我陶谷来南唐这么久了，好辛苦好孤独，在这馆里近两个月了怎么竟没发现有这等佳人，若得这美人相伴，别说两月，就是呆上两年，三年，也是极其滋润的了。
凑巧天助人愿。一日黄昏，那美人正在洒扫庭院，突然风雨大作，她只好躲到廊下避雨。当她刚从头上取下被雨濡湿的青帕，用手梳理着又黑又亮的散乱鬓发时，便听到身后有脚步声传来。她扭头一看，竟是陶谷！
一连多日想从正面窥视美人儿的陶谷，惊喜地感到此刻真是天赐良机。他停下脚步，贪婪地打量着她的姿色，内心不禁暗叫：真乃貂蝉转世，倾国倾城。遗憾的是，眉宇之间隐含几分淡淡的哀愁，略有红颜薄命之嫌。随之他产生了恻隐之心，想到如此年轻美丽的女子，竟然终日为客馆琐事所累，实在是明珠投暗，可惜而又可怜。进而又想，假如我能将她纳为小妾，带回汴梁，晚年娱老，岂不两全其美！于是，他便有意上前同她搭讪，探问她的身世。
那女子见问不卑不亢，彬彬有礼地回答陶谷：她是客馆驿卒的女儿，名叫阿仙。自幼虽然粗通文墨，但苦于家境贫寒，无力深造；听了她的诉说，陶谷顺势用甜言蜜语对她大加赞赏和宽慰，既表示了同情之心，又流露出爱慕之情，感动得美人儿热泪盈眶。陶谷对她也更加心心念念，企企盼盼。
及至晚上，陶谷正欲解衣入睡。忽然房门“吱”的一响，开了一半。侧身进来一个人，正是白天那位女子。只见她低着头面含羞色叫了声“陶大人”。陶谷顿时像触了电一样，浑身都酥了。张着嘴，不知道说什么好。半晌说了一句
“你这是？”
“小女子，见大人仪表堂堂，文质彬彬，早就有意相投，又恐大人见轻，不敢惊动大人。今日唐突，望大人不要见怪”
这陶谷一听这话，早就忘了自己的身份了。如急不可耐的馋猫见了腥一样，那里还控制得住，伸手就将阿仙搂在怀里。
阿仙说：“大人别急。”
这位陶大人如久旱逢甘雨，能不急嘛，不由分说就把阿仙揽入帐中，行云拔雨起来。
事后，陶谷想真是天上掉馅饼，我陶某人何时修来的艳福。有这一夜值了。如能将她带走，陪伴我的后半生，越想越美。看看阿仙睡着了，悄悄下床，点着蜡烛提笔写了一首词：“好姻缘,恶姻缘.只得邮亭一夜眠.别神仙,琵琶拨尽相思调.知音少,待得鸾胶续断弦,是何年？”
他的词里，当了一夜的神仙，还要续断弦，就还想要她呗。写完，复上床搂着美人继续做美梦。
天将破晓，那女子趁陶谷还在酣睡，便悄然起身开门离去。待陶谷醒来，已是日上三杆。他睁开惺忪的双眼，见美人儿不在身边，心中自感怅惘。他想，不知这一夜因缘是好还是坏？也不知何年何月才能明媒正娶，正式纳她为妾？整整一个白天，陶谷被这飞来飞去的艳福搅得心神不安。转而一想，她不辞而别，也许是怕吵醒我。早早离开一是怕她父亲发现，再也怕给我造成不良影响。这女子太懂事了。她肯定还会来的。
陶谷吃过早点，觉得有点疲乏就想上床再补一觉。这时有人送来一张请柬。他打开一看，南唐国主李璟又设宴请他。虽然老大不愿意，但也不好不去。只得重新调整衣冠，乘着为他备好的轿子来到了宫中。李璟和文武百官早已恭候多时。陶谷一见众人，又板起了面孔，端起了大国使臣不可一世的牛劲。但这次，所有的人都不生气了。
落座后，韩熙载向国主李璟点了点头，李璟对陶谷说“大人，上次敝国的歌舞不合您的口味，有污君耳，今有一美人弹唱根据一位上国高人写的歌词，由太子李煜谱的曲。请大人赏脸”
陶谷说“哼，上国高人？我倒要看看高在哪里？”
（未完待续）
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