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唐肃宗乾元二年，即公元七五九年，关中遭遇严重旱灾，朝廷宣布大赦，因入永王李璘幕府而获罪流放夜郎的李白，尚未到达放逐之地，得以被赦免东归。李白顺江而下，沿途阅览山川胜迹，寻访故交新朋，这年秋天到了永州零陵。当地名流闻得诗仙莅临，过访拜望者络绎不绝。这日天气凉爽，零陵雅客高士云集，与李白聚饮于冉溪，正待开筵时刻，只见一个年轻的僧人来至堂前，衲衣芒鞋，肩挎笔囊。那僧人好似识得李白，径直走到跟前，双手合十打了个问讯。李白还了礼，正要请教法号，旁边有人道：“这正是鄙郡的草书圣手怀素师傅。”李白闻听眼中一亮，惊喜道：“我来此路途上便闻得零陵有位草书奇才，不曾想上人竟是如此年轻啊！”于是相互再拜，邀之上座。怀素开门见山道：“小僧仰慕太白公已久，零陵僻远之地，难能遇识。今日有幸奉拜，愿斗胆求诗仙赐诗一首。”李白欢喜道：“好说，只是写诗之前，我亦渴望见赏上人墨宝。”怀素道：“须得饮足了酒。”李白听了更加喜悦：“如此甚好！”于是杯来盏往，李白与怀素及众宾客，俱热闹欢饮，只半个时辰数坛美酒已落了肚。怀素此刻神采奕奕，目光炯炯，酒力仿佛从身体上每一个毛孔渗透了出来，通身如有佛光环绕。早有人取来几箱麻纸素绢并宣州石砚，怀素醺然微醉，斜倚胡床，但见他挥笔如飞，墨迹腾龙走蛇，裹挟着疾风骤雨，翻卷起落花飞雪，不一会已将所有的纸张丝绢都写尽了。怀素等不及主人取来新纸，站起身向墙壁上书写，字大如斗，浓淡鬼神惊诧，盘蹙雷电交加，如同楚汉相争之战场，万马奔腾，刀光剑影。怀素书写时，所有宾客都离席围拢在他身后，赞叹声不绝于耳。李白看了怀素醉书，亦点燃了诗仙的豪情，他抓过笔，不假思索挥毫写下一首《草书歌行》，众人又围在了李白的身后，只见他写道是：
少年上人号怀素，草书天下称独步。
墨池飞出北溟鱼，笔锋杀尽中山兔。
八月九月天气凉，酒徒词客满高堂。
笺麻素绢排数箱，宣州石砚墨色光。
吾师醉后倚绳床，须臾扫尽数千张。
飘风骤雨惊飒飒，落花飞雪何茫茫！
起来向壁不停手，一行数字大如斗。
怳怳如闻神鬼惊，时时只见龙蛇走。
左盘右蹙如惊电，状同楚汉相攻战。
湖南七郡凡几家，家家屏障书题遍。
王逸少，张伯英，古来几许浪得名。
张颠老死不足数，我师此义不师古。
古来万事贵天生，何必要公孙大娘浑脱舞。
诗仙果然不是凡人，写出来的诗更是不同凡响，溢美但不矫饰，夸张而不夸大，读这首诗，便如同怀素书写的情景就在眼前，笔墨挥洒处，人字合一，恣纵狂放。这是一千二百多年前湖南零陵的高光时刻，两个伟大艺术天才的相遇，是那样的投契合拍。宋代诗论家刘克庄在《后村诗话》中说：“自有草书以来，未有能形容此妙者。”一个是斗酒诗百篇，另一个是斗酒书百篇，这是上天的安排让他二人结识，好酒，嗜酒，狂酒，何其相类也！是年李白五十八岁，怀素二十二岁，忘年之人遂成莫逆之交。
怀素天生奇异，十岁时忽然就萌发了出家为僧的念头，父母百般阻止也没用，于是只好由他。但是进入佛门后，怀素不止是潜心于礼佛学禅，更是醉心于书法研习。因为买不起纸张，怀素习字便不分器物，但有空白处都用来练习写字。于是寺院的墙壁上、自己的衣服上、日用器皿上、院栽植物上，渐渐地都被他写满了字。为了得到更多可以写字的“纸张”，怀素想尽了各种方法。某一天他突然发现寺院后面有块荒地，多年无人耕种致使杂草丛生，草丛中却挺立摇曳着几株芭蕉树。怀素心中蓦地亮了，有如醍醐灌顶般通透，对呀，芭蕉叶不正是很好的写字的纸张绢帛吗！于是怀素马上行动，将荒地开垦出来，种植了一万多株芭蕉树。等芭蕉长大些后，怀素摘下蕉叶，拿回来铺在桌上挥毫临帖，这真是太棒了！怀素习帖练字非常刻苦，大的芭蕉叶都摘光了，小的叶子又舍不得，于是乾脆带了笔墨到田地里，站在芭蕉树跟前，直接在鲜绿的叶子上写，常常是废寝忘食，陪伴着日起月落。莫说写过的芭蕉叶不计其数，便是写秃的笔，亦不知有多少枝。这些写坏了的笔日久积作一堆，怀素后来将其掩埋在寺院外的山脚下，后世人感慨而称之为“笔冢”。冢旁有一池塘，怀素常常在那里洗砚，时间久了池水变黑，于是人们干脆叫作“墨池”。
起初，怀素学书属于无师自通，完全是自己揣摩碑帖，疯狂练习笔法，并执着于“不师古”。十多年的勤学苦练，怀素的书法技艺突飞猛进，但也遇到了瓶颈，他越来越感到难以更上一层楼。二十五岁时，怀素做出了一个重大行动，云游学习，寻师访友，作万里之行。他自零陵出发，在衡阳短停，客居潭州一年，之后北上岳阳。三十岁时，怀素南下欲拜师徐浩，徐浩是玄宗朝宰相张九龄的外甥，工于楷书，笔法堪称绝妙。遗憾的是徐浩去往广州任职，怀素此行没能遇到徐浩。其后游历长沙，怀素结识了张谓，即那位写出了“一树寒梅白玉条，迥临村路傍溪桥，不知近水花先发，疑是经冬雪未消”的大诗人。没过多久张谓回朝任官，怀素便与之相伴同往京师。在长安时，怀素有幸见识到了书圣王羲之、小圣王献之的书作，也有机会鉴赏到《曹娥碑》，于是留居长安凡五载，多方访师求学。期间跟从张旭的弟子邬彤学书，邬彤把张芝、张旭以及王献之的书法精要授予怀素，并教给他作字之法，乃是一个“悟”字。
三十五岁时，怀素自长安启程返乡，特意绕道东都洛阳，目的便是拜会颜真卿。颜真卿是自羲、献二圣之后最伟大的书法家，当时已名满天下。六十三岁的颜真卿毫无保留地把“十二笔意”，即“平谓横、直谓纵、均谓间、密谓际”的笔法要诀及心得体会悉数传授给了怀素。怀素此时亦有声名，礼部侍郎张谓极其欣赏怀素的草书，又赞叹其放荡不羁的性格，所以经常向名公巨卿及文人墨客引荐，同游之处邀其作书，好事者同作歌诗以赞之。久之这些歌诗竟累积成集子，颜真卿也很赏识怀素的才华，于是欣然为歌诗集作序。四十岁时，怀素创作了著名的《自叙帖》，此时他的书法造诣已臻成熟，正如明代文征明题云：“藏真书如散僧入圣，狂怪处无一点不合轨范”，明代安岐亦评价此帖：“墨气纸色精彩动人，其中纵横变化发于毫端，奥妙绝伦有不可形容之势”。四十二岁时，怀素云游至雁荡山，投住在佛寺雁荡精舍。雁荡山的奇峰怪石、巨嶂飞瀑大大激发了书法家的灵感，当仰慕怀素的寺院住持索求墨宝时，怀素欣然以细草书法抄写了小乘经典《四十二章经》留赠。唐德宗贞元三年，五十一岁的怀素与茶圣陆羽结识，陆羽撰写了《僧怀素传》，这为后人了解怀素留存了第一手资料。六十三时，怀素回到家乡零陵短暂留居，并创作了又一名贴《小草千字文》。不久向西行旅至成都，居于宝园寺，同年因罹患风痹症圆寂于此。
怀素虽身在佛门，却并不因清规而戒酒，相反更可称之为嗜酒如命。每当饮酒，醺然兴起，则不分墙壁、衣物、器皿，抓起笔任意挥写其上，时人谓之“醉僧”。怀素自己曾经说：“饮酒以养性，草书以畅志”，他的草书，也往往在酒醉之后更加狂放恣意，浑若疾风骤雨，又似掣电惊雷。《金壶记》里说他是“一日九醉”，可见怀素饮酒也是要找到草书之狂的感觉。无独有偶，前辈张旭也是一位嗜酒如狂的草书圣手，怀素好酒的习性，使他领会了很多张旭作书的精髓。张旭凡书字必先饮至半酣，方得运笔之力，如有神助。怀素饮酒之勤，想必也是让自己保持兴奋，才能自由而不受任何羁绊地挥毫泼墨。张旭和怀素是唐代乃至迄今草书艺术的两座丰碑，他们一个颠，一个狂，史称“张颠素狂”。怀素师法张旭，更在其略肥的笔法中创造出瘦劲的新境界，世人谓之“以狂继颠”。
怀素大半生云游四海，结识了众多好友，凡有书法造诣与同好者莫不求教切磋。他无论走到哪里，便饮酒到哪里，饮至兴起亦书写到哪里。这些朋友们乃至后世仰慕者，也不吝笔墨，写下了大量赞美怀素书法之妙绝的诗章，更频频提及怀素饮醉作书的风采。
王雝的诗中说：
忽作风弛如电掣，更点飞花兼散雪。
寒猿饮水撼枯藤，壮士拔山伸劲铁。
戴叔伦的诗中说：
楚僧怀素工草书，古法尽能新有馀。
神清骨竦意真率，醉来为我挥健笔。
任华的诗中说：
十杯五杯不解意，百杯已后始颠狂。
一颠一狂多意气，大叫一声起攘臂。
朱逵的诗中说：
衡阳客舍来相访，连饮百杯神转王。
忽闻风里度飞泉，纸落纷纷如跕鸢。
窦冀的诗中说：
长幼集，贤豪至，枕糟藉麹犹半醉。
忽然绝叫三五声，满壁纵横千万字。
许瑶的诗中说：
志在新奇无定则，古瘦漓纚半无墨。
醉来信手两三行，醒后却书书不得。
钱起的诗中说：
远鹤无前侣，孤云寄太虚。
狂来轻世界，醉里得真如。
袁旦的诗中说：
座中之人皆能饮，十斗神旺脸彤彤。
齐拥僧人书草字，共续残诗忆张公。
鲁收的诗中说：
有时兴酣发神机，抽毫点墨纵横挥。
风声吼烈随手起，龙蛇迸落空壁飞。
马云奇的诗中说：
醉来只爱山翁酒，书了宁论道士鹅。
醒前犹自记华章，醉后无论绢与墙。
苏涣的诗中说：
零陵沙门继其后，新书大字大如斗。
兴来走笔如旋风，醉后耳热心更凶。
裴说的诗中说：
我呼古人名，鬼神侧耳听，
杜甫李白与怀素，文星酒星草书星。
杨凝式的诗中说：
十年挥素学临池，始识王公学卫非。
草圣未须因酒发，笔端应解化龙飞。
贯休的诗中说：
铁石画兮墨须入，金尊竹叶数斗馀。
半斜半倾山衲湿，醉来把笔狞如虎。
司马光的诗中说：
云流电走何纵横，昏醉视之双目明。
烈火烧林虎豹栗，疾雷裂地龙蛇惊。
怀素非止书僧，亦是诗僧。在南岳衡山游历时，与一位年事已高、淡泊世事的高僧大德甚是投契，作《寄衡岳僧》以表景仰：
祝融高座对寒峰，云水昭丘几万重。
五月衲衣犹近火，起来白鹤冷青松。
南朝梁代有位大画家张僧繇，极其擅长画人物图，而绘制佛像和僧人肖像尤其有名。张僧繇有一幅作品《醉僧图》，便是画了一个醉酒僧人的形象，携着酒壶在山林中优游徜徉，浑然陶放。怀素很喜欢这幅画，竟萌发切身之感，想象着那图画中应该有一个纵酒山林、挥毫泼墨的自己，于是欣然为之题诗云：
人人送酒不曾沽，终日松间挂一壶。
草圣欲成狂便发，真堪画入醉僧图。
南湖野客评曰：上人怀素，佛门草圣，书苑醉僧。处世与挥笔皆狂放不羁，远承张伯英、王子敬苍劲，近学虞伯施、陆柬之古雅，师法张伯高，颠狂醉纵得其魂，求教颜清臣，行笔达意得其法。上人好书之甚，无有不可挥毫泼墨之处，习练之勤奋，蕉叶涂遍，坏笔成堆，洗砚池黑。上人好酒之甚，无有不可哺糟啜醨之时，微醺而酣畅，随手万变，铁画银钩，激电惊龙。自古沙门中往往隐逸高人奇士，或洞彻天地万物运行之理，或娴熟世间人情向往之技，而酷好饮酒者，难免悖于净地清规，遭人诟病。然则心中有佛，酒肉不过饮食而已，心怀不洁者纵然守得住万千规矩，终究不入法门。怀素饮醉之时，狂发恣纵，笔墨驰骋云流电走，实乃心中纯然清明，抛开一切杂念与束缚，此亦彻悟证修妙境之途，可达无上正觉、无上遍智、无上真道、无上菩提。酒仙榜奉列怀素上人于仙班，号为「酒僧」。
参考文献：
1. 唐陆羽《僧怀素传》
2. 唐怀素《自叙帖》
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酒仙榜