文徵明，初名璧，号衡山居古，文衡山"，曾为翰林院待诏，故又称"文待诏"。他幼年时并不聪明，到了年青时参加生员考试，曾因字写得不好而列为三等，不能参加更高一级的乡试，这在当时是很难堪的事情。这件事对他打击很大，但他没有因此气馁，反而促使他发奋习字。他利用别人休息和游戏的时间，默默地练习写字，他平时书写一丝不苟，凡是认为不满意，就要重写。这一习惯，一直坚持到晚年。他之所以取得很大成绩，恐与这一习惯不无关系。他的书法，以秀整规范见长。尤其是小楷更为世人所重，功力深厚，严谨朴实，稳健秀丽。
值得一提的是，文徵明在书法方面亦取得突出的成就。他行、草、隶、篆各体皆工，尤其是楷书可谓登峰造极的地步，是继王羲之、赵孟頫之后又一集大成的书法家。王世贞认为他“文待诏以小楷名海内”。其行笔仿苏、黄、米及《圣教》，并加以变化，遂自成家。明代注重楷、行、草的发展，而篆、隶二体，少有人问津。文徵明却能篆善隶，文嘉评其“隶书法钟繇，独步一世”。
文征明于书法用工甚深，博究前贤，诸体皆能。他早年受家父好友吴宽的影响写苏体，后受他岳父李应祯影响，学习宋元诸家。小楷师法晋唐，力趋健劲。大字有黄庭坚笔意，苍秀排宕，骨韵兼擅。元代以后的书家，极少有专主一家的情况，而文征明篆、隶、楷、行、草皆能且功力深厚，人谓足以步武赵松雪，在明一代成就最为突出。不仅如此，单就他的代表书体行书而言，其取法便让今人难以完全说清。除上文提及的苏轼、黄庭坚外，如钟繇、王羲之、智永、欧阳询、颜真卿、怀素、李北海、米芾、赵孟頫、康里巎等等，都是文征明用心学习的对象，且都能融会到他的行书创作中，其取法之广博，令人称叹。有人将文征明书法分作三期，50岁之前为第一期，50岁至60岁为第二期，60岁至90岁为第三期，然其书法面貌从20余岁已基本形成，之后并没有根本性的变化，只是随年龄的增长笔力逐渐增强，字法愈老愈熟练而已。人谓大器晚成，当指成名较晚。所以，对他书法的分期并没有太多的意义。
文徵明书法以行书传世最多，而以小楷成就最高，又以大字行楷气象最为博大。他的行书虽然取法博杂，但左右不离赵松雪（却无赵字之丰润），最终未出元人窠臼。从整体上看，其行书结字端正，点画秀劲，字形大小相对齐整，缺乏节奏变化，久视则有乏味之感。另外，文征明所用之笔当为硬毫，故其行书线条生硬，也影响了其字的生动程度。然从根本上说，还是其才情不足所致。文征明用力一生，书法总乏性情，所以，勤可以补拙，却不可以掩拙。天才为天所造，天不予人，又奈天何？
文徵明小楷成就最高，一因其格调高古、直逼魏晋，二因其用笔劲健、完美精能，达到了技法与格调俱高的境界。从格调上讲，文征明的小楷一洗赵松雪俗态，成就实在赵孟頫之上，前人给予明朝第一的评价实非虚誉。当代书坛，学文征明小楷者几成风气，而其行书少人问津，原因在此。
明陶宗仪《书史会要》云：“待诏小楷、行草，深得智永笔法，大书仿涪翁尤佳，如凤舞琼花，泉鸣竹洞。”文徵明效仿前贤功力深湛，是一位集大成式的人物，而对黄山谷大字的摹写最为得意，做到了形神俱肖的程度。笔者曾在山西某旧建筑遗迹见到残断文字刻石，初以为是黄鲁直书迹，细审之方知是文征明题书，不由惊呼。晚年以后，文征明所作大字行楷老笔纷披，意态纵横，正所谓“凤舞琼花，泉鸣竹洞”，貌似山谷而神游其外，臻于人书俱老的高超境界，可谓之古今学黄第一人。
李应祯曾告诫文徵明“聪达者病于新巧”、“笃古者泥于规模”，文徵明恰属后者。所以，文徵明的最大成功并不是他的艺术成就，而是他的艺术影响。在他门下崛起了一大批书法名家，如其子文彭、文嘉，侄子文伯仁，弟子钱谷、陆师道、彭年、陈道复、周天球、王稚登等，可谓人材济济，影响深远。从这个意义上说，文徵明作为一个艺术教育家比他作为艺术家的贡献更为杰出。
