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1987年上半年以来，道琼斯工业指数涨势如虹，到8月下旬，已经上涨超过40%。里根革命恢复了美国人民的信心。通货膨胀在消退，也许再也不会回来了。日本投资者正在用手里的日元支持着美国市场；新时代的美国人发现了水晶球的神奇功效；新任美联储主席风华正茂；纽约大都会队（New York Mets）刚刚上演了灰姑娘奇迹，在年轻击球手达里尔•斯特罗贝里（Darryl Strawberry）和投手德怀特•古登（Dwight Gooden）的率领下夺取了棒球联赛冠军。那么，哪里会出问题呢？
太多了！到10月中旬，市场已露出疲惫之态，在短短两个月内下跌了15%。雷曼兄弟公司的大宗交易部出现了一只金属箭，上面写着“快上救生艇吧”。
市场上满是阴郁之气。交易员们谈论着股市和期市中由神秘的计算机辅助交易所触发的连环下跌。10月16日周五收盘时，美国证券交易所（American Stock Exchange）的一位股指期权交易员失声叫道：“世界末日来了！”10月19日，星期一早晨，纽约的投资者在开盘之前就早已做好了出击的准备。在风城风城（the Windy City）是芝加哥的别称，那里终年多风。——译者注，芝加哥商业交易所股指期货交易厅安静得令人窒息，交易员们都在静待开盘。所有的眼睛都盯着芝加哥的“影子市场”，这里的期货走势是实际走势的先行指标。芝加哥开盘后几秒钟——距离纽约开盘时间15分钟之前，标准普尔500指数期货下跌了14点，这预示着道琼斯工业指数将下跌70点。
在接下来的15分钟里，也就是纽约证券交易所开盘之前的那段时间，股指期货上积聚了沉重的卖压，几乎全部来自投资组合保险公司。股指期货的大跌给了另一群交易员一个信号，这群人就是指数套利者（index arbitrageur）。纽约开盘后，汹涌的卖单如排山倒海般而来。随着股市暴跌，投资组合保险者就必须进一步卖出期货，于是，争相卖出的反馈回路就形成了。套利者争先恐后地抢着成交，但仍旧兵败如山倒：股指期货和股票都在下跌。市场乱成了一锅粥。
费希尔•布莱克在他位于纽约的高盛银行办公室里目睹了股市灾难的发生，当时他在高盛负责量化投资策略。高盛的交易员罗伯特•琼斯（Robert Jones）冲进布莱克的办公室，向他报告市场的惨状：“我以市价单卖出，但根本没办法成交。”市场下跌犹如洪水泛滥，根本不存在像样的反弹可以使指令成交。“啊，真的吗？”布莱克愉快地击了击掌，“这是在创造历史啊！”
10月19日，交易时段的最后75分钟，跌势达到了最高潮。投资组合保险商将期货越压越低，接踵而至的是来自美国各地经纪商的卖出指令。道琼斯工业指数完全崩溃了，一下子跌去300点，是此前单日最大跌幅的3倍，放到今天，相当于下跌1 500点。截至收盘，道琼斯工业指数报173874点，全日下跌508点。在电子交易时代，全球各个市场之间盘根错节，牵一发而动全身。周一晚，股灾向蛇毒一样蔓延到了全世界，席卷东京、香港、巴黎、苏黎世、伦敦，最后又回到纽约。周二早晨，悲剧继续上演，股市将沿着周一的脚步继续下滑。道琼斯工业指数开盘便下跌30点，股票、期权和期货的交易冻结了。市场完全瘫痪。
在纽波特海滩，索普的团队也乱作一团。周一，索普沮丧地看着市场跌入深渊。当他心急火燎地吃完午饭时，股市已经跌掉了23%。股市收盘了，而索普的心在滴血。但他马上指出，市场瘫痪的罪魁祸首就是投资组合保险。
周二开盘，标准普尔期货和现货之间出现了巨大的价差。在平时，这意味着一种叫做指数套利的流行策略的良机出现了。索普对指数套利早有涉足，这种策略利用股指期货及其成分股现价之间的瞬时差异获利。期货合约与成分股价格之间的巨大差别（由投资组合保险商的卖单所造成的）意味着应该买入期货，卖空成分股。
周二，绝大多数套利者都被吓坏了，在黑色星期一的摧残之下，他们一个个都变成了惊弓之鸟，但索普无所畏惧。他的计划是卖空成分股，买入期货，利用两者的巨大价差大赚一笔。
麻烦在于怎样在快速波动的市场中使指令及时成交。在市场持续下滑的情况下，买单和卖单一经下达便已落后于市场形势。在最危险的时刻，索普在电话里向普林斯顿-纽波特的首席交易员下达指令：“以市价单买入价值500万美元的股指期货，同时卖空价值1 000万美元的股票。”
索普的算盘是，股票交易的指令能实现一半就要谢天谢地了。由于技术原因，在市场如自由落体般下落时是很难使卖空指令成交的。
一开始，交易员有些踯躅：“不行，市场已经冻结了。”
索普使出了杀手锏，他咆哮道：“如果你不能照办，我就在我的个人账户里这样做。你们就等着喝西北风吧。”他明确指出，交易员所在的公司别想从这笔交易的利润中分成。
交易员只好勉强遵命，但由于市场波动太剧烈，索普的卖空指令只能成交60%。不一会儿，他又如法炮制了一回，赚入了100万美元的利润。
索普此举实属大胆。大多数市场参与者都认为“这回玩大了”，陷入了绝望的疯狂之中。然后，混乱结束了。周二下午，市场稳住了阵脚。随着美联储向系统注入大笔资金，市场开始上涨。道琼斯工业指数当天收涨102点，第二天又上涨了18684点，创造了当时的单日涨幅纪录。
但创伤已经造成了。随着垃圾债券丑闻频频登上报纸头条，华尔街成了众矢之的。1987年10月，《新闻周刊》在封面文章打出了大大的问号：《派对结束了吗？华尔街神童遭遇重创》（Is the Party Over? A Jolt for Wall Street’s Whiz Kids）。1987年12月，观众在奥利弗•斯通的电影《华尔街》（Wall Street）上听到了由迈克尔•道格拉斯所扮演的流氓收购专家戈登•盖柯（Gordon Gekko）的诅咒：“贪婪是个好东西。”一系列畅销书反映了当时社会上反华尔街的情绪：托马斯•沃尔夫（Thomas Wolfe）的《名利场大火》（Bonfire of the Vanities）、《华尔街日报》记者布赖恩•伯勒（Brian Burrough）和约翰•希利亚尔（John Helyar）的《门口的野蛮人》（Barbarians at the Gate）和康妮•布鲁克（Connie Bruck）的《掠食者盛宴》（The Predators’ Ball）以及迈克尔•刘易斯（Michael Lewis）的《说谎者的扑克牌》（Liar's Porker）。 宽客正在重整旗鼓。他们的新奇发明——投资组合保险受到了严厉谴责，被认为是市场瘫痪的元凶。法玛的有效市场理论立刻遭到了质疑。市场第一天一切“正常”，到了第二天就在毫无新消息的情况下大跌23%，然后，第三天，一切又恢复了正常。这怎么可能发生呢？
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