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我反对所谓波动性和风险之间的等同。波动性是对风险进行界定和衡量的学术选择。很大程度上是因为波动性可以量化，因而可以用在现代金融理论的计算和模型中。
虽然波动性可量化并可加工——而且可以成为一项风险指标或表征，甚至可以是风险的一种特定形式——但我认为，波动性远不足以作为投资风险的“最佳”定义。
考量风险时，我们希望找出令投资者担忧、且因承担该风险而需要补偿的事情。我认为大部分投资者不怕波动性。事实上，我从未听过有任何人抱怨：“预期回报没有高到值得承担所有的波动。”投资者惧怕的是永久亏损的可能性。
永久亏损与波动性或涨跌极为不同。如果投资者能够坚持并在反弹时退出，向下波动（根据定义是暂时性的）不会带来大问题。永久亏损（不反弹）可由以下任一原因产生：（a）由于投资者在向下波动期间丧失信心、投资时间表的要求、紧急财务状况，或者情绪压力等原因，卖出资产，原本暂时性的下跌被锁定；（b）投资本身因基本面原因无法反弹。我们可以经受住波动性的考验，但我们没有机会扭转永久亏损。
当然，将风险定义为“永久亏损的可能性”带来的问题是，永久亏损缺少波动性最重要的特点：可量化。亏损的可能性不会比降雨的概率更容易测量。亏损的可能性可以被建模，也可以被估计（专家的估计会相当准确），但无法被完全理解。
在《敢于成就伟大（续）》中，我提到了我曾经向一家主权财富基金建言，在接下去的三十年时间里该如何运营。我的演讲围绕我认为风险不能事前量化的理念展开。另外一位顾问，一位来自纽约北部某商学院的教授，坚持认为风险可以事前量化。这是我不愿意讨论的，尤其不愿意和那些认为自己知道答案却没有下过赌注的人讨论。
其中一件那位教授认为可以被量化的事情是不利情况下资产组合的最大损失。但是在我们不知道情况如何不利，或者不利情况怎么影响收益的前提下，怎么衡量损失？我们也许可以断定“当条件没有恶化到y和z程度以下，市场大概不会下跌超过x%”，但是怎么能够明确一个绝对的限制？我不知道这位教授是否曾经预计到标准普尔指数在金融危机的时候下跌了57%。
在2006年写下最初那份关于风险的备忘录时，我第一次想到一个重要的观点。不要再想着先验；如果你将风险定义为波动性以外的任何事物，那么即使在事后，风险还是无法被衡量。如果你以10美元买入某件东西，在一年后以20美元将其卖出，其中是否有风险？新手会说，利润证明了它是安全的，而学院派则会说，这明显有风险，因为在一年里赚取100%的唯一方法是承担大量风险。我认为，这可能是一个绝佳的确保提供翻倍回报的安全投资，或者是一次碰巧走运的冒险游戏。
如果你在2012年进行投资，你会在2014年知道你是否损失资金（以及损失多少），但你不知道这是不是一项有风险的投资——也就是说，在进行投资时你不会知道损失资金的概率是多少。与此类似，明天可能会降雨，可能不会；但明天发生的事并不会帮助你在今天来预测降雨概率。降雨风险是对损失资金风险的一个非常好的类比（虽然这个类比肯定不完美）。
2009年逝世的彼得-伯恩斯坦（Peter Bernstein）是我遇到的最聪明的人之一，一个真正的投资圣手。他才华横溢、博学睿智、常识过人，并能够极其清晰地表达自己的想法。我在他的时事通讯《经济学与投资组合策略》（Economics and Portfolio Strategy）、出版书籍《以上帝为对手: 风险传奇》（Against the Gods: The RemarkableStory of Risk）以及我们的信件往来中，受到非常多的启发。
2007年6月以后刊发的最好的一期时事通讯，名为《风险可以用数字衡量吗？》（Can We Measure Risk with a Number?）。文中彼得给出了这个问题的回答，得到众多伟大思想家的支持。这篇文章写得太好了，所以我想在此与读者分享其中一部分。这些部分的加入为本备忘录增色不少：
在生活与投资中，最大的风险并不能简化为一个精确的数字。就如比尔-夏普（Bill Sharpe）最近跟我说的：“至少在一般情况下，认为风险只是一个数字是危险的……我们所面临的问题是，未来可能会出现很多不同的情况……”。凯恩斯（John Maynard Keynes）在20世纪20年代说过：“在没有任何直觉或直接判断的帮助下，我们很难找到确定具体概率的方法……一个命题不会因为我们认为它是可能的就成为可能。”
思考下面这个故事。1703年，瑞士伟大的数学家雅各布-伯努利（Jacob Bernoulli）在给莱布尼茨（Leibniz）的信中写道：他觉得很奇怪，我们知道用骰子掷出七而非八的概率，但是我们不知道一个二十岁的人比一个六十岁的人长命的概率。他建议观察大量的人，看是否能得出一个二十岁的人会比一个六十岁的人长命的概率。莱布尼茨没有被他打动。“大自然的规律源自事件的重复出现，但所谓规律只适用于大多数情况。无论你做多少次实验，都不能限制未来事件出现偏差。”莱布尼茨用当时学者之间交流时惯用的拉丁文给伯努利回信，其中“但所谓规律只适用于大多数情况”则是用希腊语来重点强调。如果适用的是“所有情况”，就没有不确定性，也没有风险。
“但所谓规律只适用于大多数情况”对风险作出了全面的描述：不确定性。定量风险管理的主要问题就是幻想可以控制模型及其结果对我们的影响。不存在R2为1.000的模型。即使你拥有一个所谓的统计学上显著的结果，即95%是确定的——95%肯定是“所谓规律只适用于大多数情况”——仍然有5%是你不知道的事情。我们会很遗憾地发现，所有的麻烦都在这些你不知道的5%里。
我一直在进行有关风险本质以及我们无力准确计量风险的讨论，因为我认为这揭示了我们应当如何思考当前的环境，经济风险在哪些方面是温和可控的，以及环境本身可能有太多自我强化的因素。我认为我们要用定性而非定量的方式来看待环境。只有这样，才能回答在当今全球经济环境下，我们是否已经终结了很多人相信的“厄运的打击”。（从后来发生的全球金融危机来看，彼得-伯恩斯坦当时写下的这一段话及后面四段都有相当的远见。）
在市场处于低风险时，投资者为寻求更高回报而冒更大风险、并高估风险资产价值；在这种情况下，市场的低风险特征能否持续？如果相信市场具有低风险特征，我们冒的风险就越大，而市场维持低风险特征的能力就越低。
我们越是强调环境的低风险，越是指出并解释其特征，且越是相信我们理解现在发生什么事——即便当前这个环境是独一无二的——我们对风险厌恶的正常和理性倾向就越弱，改变环境特征的行为就更频繁。
经济学家海曼-明斯基（Hyman Minsky）提醒我们：“每种状态都会培育出最终摧毁该状态的力量。”所有的历史都证明了这其中蕴含的真理。流动性越大（伯恩斯坦指可用资金越多）导致公司借入比以往更多的资金。然而更高水平的债务意味着在不断变化的世界中抵御不利和负面冲击的能力就越低。基于这些原因，明斯基提出，稳定性必然导致不稳定……
甚至连中南美洲的发展中国家，例如阿根廷和巴西，都开始发行长期债券和以外币计价的债券。融资方式和渠道的多样性反应了融资的迫切，而这种迫切恰恰体现了对全球系统稳定性的强劲信心。
动荡和震惊本身就构成了投资的历史。以下是GK切斯特顿（GK Chesterton）对此发表的观点：当今世界真正的问题不是这个世界不可理喻，也并非由于世界是理性的。最常见的问题是这个世界几近合理，但却不完全是。生活不是不合逻辑；但却是逻辑学家的陷阱。它看起来比实际上要略微精准和有规律；其精准显而易见，但其不精准的一面却隐藏了起来；其野性也在潜伏以待。
以预测谋生的大多数人似乎都认为未来是可知的，而他们唯一需要做的，是成为预言家中的一员。或者，他们可能明白（有意识或无意识）未来不可知，却相信他们只有表现出未来是可知的，才能继续凭借经济学家或者投资经理的身份谋生。
另一方面，我坚信未来是不可知的。我赞同约翰-肯尼斯-加尔布雷思（JohnKenneth Galbraith），“我们有两类预言家：无知的，和不知道自己无知的。”造成未来无法预测的原因有几个：
我们十分清楚，许多因素都可以影响未来事件，例如政府行动、个人消费决定以及商品价格变动。但这些事情都是难以预测的，我不相信有任何人能够同时考虑全部因素。（人们提出这种分类与唐纳德-拉姆斯菲尔德（Donald Rumsfeld）的分类有相似之处，拉姆斯菲尔德可能会将这些事物称为“已知的未知”：我们知道我们不知道的事物。）
未来也会受到今天任何人都意想不到的事件的影响，例如影响巨大的灾难（天灾或人祸）。911恐怖袭击和福岛灾难就是两件谁也想不到的事情。（这些是“未知的未知”：我们并不知道我们不知道的事物。）
世界上存在太多随机性，导致未来事件不可预测。2014年伊始，预测家确信美国经济正在逐渐复苏，但当创纪录的严寒气候致使国内生产总值在第一季度下跌2.9%时，他们方寸大乱。
还有一点很重要的是，原因和后果之间的联系极不精确、而且多变，使结果不够可靠。
最后一点值得深究。物理是一门科学，因此电气工程师能够向你保证，你在此处按下开关，那里的灯就会亮，每每如此。经济学“令人郁闷”，事实上，经济学并不科学。就在过去几年，我们看到（与几乎全体一致的预期相反）的事实是，接近于零的利率无法促使GDP强劲回升，而美联储削减债券购买规模也未能使利率上升。在经济学和投资中，由于人类行为起到关键作用，你不能简单地像对待真正的科学那样肯定地说“如果A，就会B。”因果之间的脆弱联系让结果充满不确定性。换言之，这带来了风险。
鉴于影响发展的因素数不胜数、随机性大量存在，以及各种联系之间的脆弱关系，我坚信未来事件是无法有效预测的。特别是，因为达不到有用的精度，我们无法预测背离趋势和常态的重要事件。
以下是根本性难题：投资要求我们根据未来发展配置投资组合，但未来是不可知的。
我们稍稍进行更详细地分析：
投资所配置的资产会受未来发展的影响。
未来存在的负面可能性带来了风险。
聪明的投资者认为他们所追逐的预期回报是能够补偿未来负面可能性的风险。
但未来是不可预测的。
投资者该如何应对预测能力的局限性呢？答案就是，无法预知未来并不意味着我们不能应对未来。知道将要发生什么是一回事，知道一系列可能发生的事件和每个事件发生的可能性是极为不同的另一回事。就是说，我们做不到前者，不代表我们不能做到后者。
我们能够估计的信息——一系列可能发生的事件和每个事件发生的可能性——可以被用于构建概率分布。此备忘录中的第一个重要观点是，未来不应被视为注定会发生且能够被预测的固定结果，而应被视为一系列可能性，以及基于对各个可能性的理解而形成的概率分布。
由于未来不固定，以及未来事件无法预测，因此风险也无法精确量化。我曾在《风险》一文中提出这一点，我想在此强调，风险估算是专家的专长，而且他们的工作成果将必然是主观的、不精确的以及定性多于定量的（即使用数字表述亦然）。
我最推崇爱因斯坦的评论：“并非所有重要的东西都计算得清楚，也并非所有计算得清楚的东西都重要。”我宁愿从专家手中获得依照重要程度排序的风险近似值，也不想要受过高等教育但对相关投资了解甚少的统计学者给出的精确数字。英国哲学家和逻辑学家卡维斯-瑞德（Carveth Read）说得好：“模糊的正确比精确的错误要好。”
顺便提一句，在我的个人生活里我更倾向于爱因斯坦的另一句名言：“我从来没想过未来——未来很快就会到来。”然而，作为投资人我们不能不考虑未来，只是我们不应该太拿自己的想法当回事。
我们不知道将会发生什么。我们大概知道可能产生的后果（及其可能性）。对于这些事物，比其他人有更深见解的人可能会成为卓越的投资者。正如我在《投资最重要的事》最后一段所述：
只有拥有非凡洞察力的投资者才能稳定地预测支配未来事件的概率分布，并在此基础上发现潜在的风险收益，用来补偿隐藏在概率分布左侧尾部的不利事件。
换言之，为了成就卓越的业绩，投资者必须（通过某些规律）发现不对称：那些上升潜力超过下跌风险的事件。这就是成功投资的全部。
