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未来事件的不确定性会带来投资风险。毫无疑问，如果我们知道将会发生的一切，就不会有任何风险。
股票回报是今天的股价与公司未来的现金流（收益及销售收入）之间关系的函数。未来的现金流则依赖于公司的基本面表现以及股价和基本面表现的关系。我们以这些事物的预期为基础进行投资。也即是说，如果公司的盈利和这些盈利的估值符合我们的目标，回报将会符合预期。因此，投资风险来自其中一个或两个因素低于预期的可能性。
简单地说，对既定公司进行投资的投资者可能预期，如果A发生，B也会发生，以及如果C和D也发生，则结果会是E。因素A可能是新产品找到顾客的速度。这会决定因素B，销售的增长。如果A是正的，则B也应该是正的。如果C（原材料成本）符合目标，盈利应如预期增长，如果D（投资者对盈利的估值）也符合预期，则结果应是股价上升，为我们带来所追求的回报（E）。
我们知道左右未来发展的概率分布，会对从A到E每项发展的可能结果有大致了解。问题是，对于每一项发展，除了我们认为最有可能的，还可以产生其他的结果。产生次优结果的可能性正是风险的来源。这就引出我的第二个重要观点，如伦敦商学院的埃尔罗伊-迪姆森（Elroy Dimson）所言：“风险意味着可能发生的事件多于真会发生的事件。”这句话言简意赅，包含着无穷的智慧。
重度依赖预测的人似乎认为只有一种可能性，意味着只要能够找出那种可能性，风险就能消除。其他人知道现在存在大量可能性，到底会发生哪种可能性是不可知的。此外，事物是会变化发展的，也就是说明天将会有新的可能性。这种对于会发生哪种可能性的不确定性正是投资风险的来源。
我强调了将未来看成概率分布而非单一既定结果的重要性。我们必须谨记第三个重要观点：知道概率不代表你知道会发生什么事情。例如，所有优秀的双陆棋手都知道两枚骰子所掷出的点数的概率分布。他们明白可能的结果有36种，其中六种加起来等于7（1-6、2-5、3-4、4-3、5-2和6-1）。因此掷出7点的概率是6/36或16.7%。这一点是毋庸置疑的。但即使我们知道每个数字的概率，我们仍然不知道某次随机投掷会得到什么结果。
双陆棋手为了能赢，通常很乐意往前一步，除非对手摇出12点，因为只有一种骰子组合会产生12点：6-6。因此摇出12点的概率只有1/36或不足3%。不过，12点的确时有发生，变为输家的人最后会抱怨做了“对的”事情却输了。正如我的朋友BruceNewberg所说：“概率和结果之间存在巨大的不同。”往往，小概率事件发生了，而大概率事件却没有发生。概率是可能性，与确定性之间存在很大的差距。
与掷骰子一样，这也适用于投资，对于表达风险的实质来说是个不错的开端。请再次考虑上文埃尔罗伊-迪姆森（Elroy Dimson）的话：“风险意味着可能发生的事件多于真会发生的事件。”我发现将迪姆森的观察转化为第四个重要观点非常有帮助：即便许多事件可能会发生，但只有一个事件会发生。
在《敢于成就伟大（续）》中，我提出最好的经济决策通常基于“期望值”：将每个可能结果乘以概率，求和，然后选择总和最高的路径。尽管期望值代表了所有可能结果的期望平均值，我们可以确定它不会是最终结果（除非期望值本身也是其中一种可能结果）。很显然，在诸多可能的结果中，只有其中一种会发生，平均值不会发生。同时，如果其中某些路径包含了完全不能接受的单个事件点，我们就不能基于最高期望值进行选择。我们将不得不避免数值上最优的路径以便躲开产生极端负面结果的可能性。这是为什么我总是说我对跳伞毫无兴趣，哪怕成功率为95%。
投资表现（与人生一样）在很多方面和从一大碗彩票里抽奖相似。抽取获奖彩票的过程可能会受到物理过程的影响，也可能受到随机性的影响。然而，除了从众多彩票中选出一张彩票外，其余彩票均一无是处。卓越投资者对于碗里的东西有更好的认知，进而对于碗里的彩票是否值得购买也有更好的认知。但即使如此，他们也不确定哪一个会被选中。稍逊的投资者对于概率分布和赢得大奖的可能性能否补偿损失彩票成本的风险则知之甚少。
在2006年关于风险的备忘录和我的书中，我展示了两张图，将它们放一起可以清晰地解释投资风险的性质。有人告诉我那两张图是书中最好的东西，鉴于此备忘录的读者可能没有读过之前的备忘录或者那本书，我在这里再次展示这两张图。
下文的第一张图显示了常见的风险和回报之间的关系。向右上升的斜线表示两者之间成“正比”：随着风险增加，回报会上升。
在之前的备忘录和那本书中，我不遗余力地澄清这通常（但错误地）被理解的意思。我们经常听说：“风险越高的投资，回报越高”和“如果你希望赚更多的钱，你就要冒更大的险。”
这两个过于简单的言论极其糟糕。简而言之，如果高风险投资能产生高回报，那么这些投资的风险不应该这么高。错误地依赖承担风险带来的好处，使投资者遇到一些不愉快的意外。
但是，有另一种更好的方法来说明这种关系：“看似风险较大的投资必须表现出可能获得更高的回报，否则人们不会投资。”这就完全合理了。如果市场是理性的，看似有风险的资产的价格将会定得足够低，使持有这种资产的回报看起来足以补偿所带来的风险。但请留意“看起来”一词。我们正在讨论投资者关于未来回报的观点，而非事实。高风险的投资，按定义，远不能保证获得所承诺的高回报。因此，我认为下图更好地描绘了现实状况：
在这里，风险和回报之间的关系反映着和第一张图相同的正相关总趋势，但各项投资的结果被显示为一系列可能性，而不是向上斜线所显示的单一结果。在横向风险轴的每一个点上，一项投资的预期回报由侧面的钟形概率分布所表示。
通过观察，结论显然易见。当你向右移动，风险增加：
预期回报会增加（与传统的图一样）
可能结果的范围变得更宽，以及
不太好的结果会变得越来越糟糕。
这就是投资风险的实质。风险较大的投资是令投资者对最终结果缺乏安全感的投资，并且面临回报比更安全的投资还要糟糕，甚至损失资金的可能性。这些投资之所以被接受，是因为预期回报比较高。但预料之外的事情可能会发生。部分可能性会优于预期回报，但其他可能性则断然不具吸引力。
第一张图的向上倾斜直线显示了风险／回报关系的相关方向性。但除了预期回报会随着所知的风险上升外，还要考虑很多因素，就此而言，第一张图表具有相当的误导性。第二张图表既显示了相关趋势，也显示了实际回报偏离预期的可能性不断增加。在预期回报随着风险上升的同时，更低回报甚至亏损的可能性也在上升。这种观察事物的方法反映了迪姆森教授的格言——可能发生的事件会更多。这是不可预知的世界的现实。