江南大学食品科学与技术国家重点实验室朱松研究员团队在酶法分子修饰绿原酸及其产物应用研究方面取得进展

江南大学食品科学与技术国家重点实验室朱松研究员团队在酶法分子修饰绿原酸及其产物应用研究方面取得进展

1. Lipase-catalyzed highly regioselective synthesis of acylated chlorogenic acid,《Food Bioscience》

https://doi.org/10.1016/j.fbio.2020.100706

绿原酸具有多种生物活性，但因其羟基数目多，脂溶性差，从而导致绿原酸不稳定、生物利用率较低。因此本文使用脂肪酶催化绿原酸酰化反应，通过优化反应条件提高绿原酸转化率，并通过质谱和核磁共振波谱明确其酰化位点，分析反应条件对酰化位点的影响。结果表明，选用脂肪酶催化绿原酸和丁酸乙烯酯酰化反应时，得到产物为3-O-丁酰化绿原酸、4-O-丁酰化绿原酸和二丁酰化绿原酸，其中4-O-丁酰化绿原酸为主要酰化产物。确定最佳反应条件为反应温度：55℃；脂肪酶Lipozyme RM添加量：0.28 U/mg绿原酸；绿原酸和丁酸乙烯酯的摩尔比：1:10；反应转速：400 rpm；反应时间：4 d。不同条件对绿原酸的转化率影响较大，但不会改变其主要酰化位点。该研究为制备同一酰化位点不同亲脂性的绿原酸衍生物提供参考。

2. Antioxidant activities of chlorogenic acid derivatives with different acyl donor chain lengths and their stabilities during in vitro simulated gastrointestinal digestion,《Food Chemistry》

https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2021.129904

使用脂肪酶催化绿原酸和不同链长的乙烯脂反应，得到不同绿原酸衍生物（4-O-乙酰绿原酸，4-O-丁酰绿原酸，4-O-己酰绿原酸，4-O-辛酰绿原酸和4-O-月桂酰绿原酸），并测定不同绿原酸衍生物的脂水分配系数，研究不同亲脂性的绿原酸衍生物的体外消化稳定性、抗氧化性。结果显示，绿原酸衍生物的脂溶性随着酰基供体碳链长度的延长而增加。在胃消化过程中，绿原酸衍生物的稳定性和绿原酸相比有所降低，但在肠消化过程中，衍生物的稳定性高于绿原酸。抗氧化结果表明，在体外抗氧化（清除DPPH自由基、清除ABTS+自由基和铁离子还原能力）实验中，绿原酸羟基数目的损失并未使其抗氧化性降低；通过细胞抗氧化研究表明绿原酸衍生物的细胞抗氧化能力随着亲脂性的增加而增强，且4-O-己酰绿原酸、4-O-辛酰绿原酸和4-O-月桂酰绿原酸的细胞抗氧化能力均大于绿原酸，其中以月桂酰绿原酸的细胞抗氧化能力最强，亲脂性的增强使它能更有效地跨越细胞膜进入细胞，更好地发挥抗氧化作用。

3. The inhibitory mechanism of chlorogenic acid and its acylated derivatives on α-amylase and α-glucosidase,《Food Chemistry》

https://doi.org/10.1016/j.foodchem.2021.131334

α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶是影响饮食中淀粉和其他碳水化合物消化和吸收的关键酶。抑制α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶活性能够降低淀粉的消化率，减少葡萄糖的吸收，从而达到降低血糖的目的。作为一种具有多种生物活性的酚酸类化合物，绿原酸能够抑制这两种酶的活性。本文研究了绿原酸及其衍生物对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的抑制活性，并通过抑制动力学、荧光猝灭和圆二色谱分析抑制机制。结果表明，绿原酸衍生物对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的抑制活性随亲脂性的增加而增强，且月桂酰绿原酸的抑制活性强于绿原酸，对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶的IC50分别是绿原酸的44%和27%，低于阳性对照物阿卡波糖。月桂酰绿原酸的竞争性抑制常数和非竞争性抑制常数低于绿原酸，对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶氨基酸残基微环境和二级结构的影响同样大于绿原酸和其他衍生物。研究表明绿原酸衍生物对α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶同样具有抑制作用，其中月桂酰绿原酸的抑制效果最好。该研究为绿原酸衍生物作为一种新型的α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制剂提供理论依据。

专 家 简 介

朱松，江南大学食品科学专业博士。现任江南大学食品科学与技术国家重点实验室研究员，硕士生导师。主要研究方向：植物源功能成分的功效评价、产品创制及质量控制，食品分析及安全检测关键技术研究。近年来，作为负责人承担科研项目包括国家自然科学基金3项，江苏省博士后科研资助项目1项，江苏省“双创计划”科技副总类项目1项，企业委托横向合作项目30余项。发表学术论文100余篇，其中第一作者和通讯作者论文35篇，授权发明专利12项，参与制定标准3项。相关成果获中国商业联合会科学技术奖特等奖1项，一等奖2项。

撰稿人：王闪，2021年获江南大学食品科学与工程硕士学位，现为江南大学食品学院博士研究生，以第一作者和学生排名第一作者发表SCI论文4篇，研究方向为：食品营养与功能因子。

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