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入选中国科技期刊卓越行动计划
本文获黑龙江省自然基金联合引导项目（LH2023C064）；哈尔滨商业大学科研启动支持计划项目（22BQ16）；黑龙江省博士后科研启动金项目（BS0052）。
摘要
蛋白质作为食品的功能成分，其分子结构影响溶解性、乳化性、发泡性、凝胶性等功能特性。多酚是一类广泛存在于植物中具有苯环结构的多羟基化合物，具有抗氧化、抗炎、抗癌、抗菌等多种生理功能，然而，多酚的低溶解性和不稳定性限制了其在食品中的利用。多糖作为食品的结构成分，是由 10 个以上单糖通过糖苷键结合的具有生物相容性的生物聚合物，其分子量、构象等的不同会导致功能特性的差异，如凝胶性等。蛋白质、多酚和多糖之间的非共价键（如氢键、π 键、疏水键和离子键）是可逆的，易受环境因素（如温度和 pH）影响，而共价键是不可逆的，具有更强且更持久的相互作用和高稳定性，因此通过共价键形成的复合物更适合用于食品加工中。
结果与分析
1 二元共价复合物的制备方法
1.2 蛋白质-多酚共价复合物
1.2.1 碱处理
蛋白质-多酚通过碱处理发生共价结合，在氧气存在的情况下，多酚在碱性条件中被氧化生成醌类化合物，这些醌类化合物能够与蛋白质中的游离氨基、赖氨酸、半胱氨酸和色氨酸等亲核基团发生反应，形成共价产物（图 2a）。例如 EGCG 在碱性条件下氧化生成邻醌，邻醌进而与 SPI 中的巯基或氨基发生亲核反应，通过形成 C-S 或 C-N 键构建共价复合物，改善蛋白质的功能特性和消化性能。
1.2.2 自由基接枝
蛋白质-多酚共价复合物的形成过程可通过自由基接枝法来实现，其具体过程如下：以过氧化氢和抗坏血酸作为自由基引发剂，产生羟基自由基。这些羟基自由基会抢夺蛋白质侧链上的羟基、氨基或巯基基团的氢原子，从而形成蛋白质大分子自由基。随后，多酚被引入并与这些蛋白质大分子自由基发生共价结合，形成具有强相互作用和高稳定性的复合物（图 2b）。Gu 等用自由基接枝法制备蛋清蛋白-儿茶素共价复合物，实验结果表明，引入多酚增强了蛋清蛋白的抗氧化性，有效抑制了 β-胡萝卜素的氧化降解，并提高了其生物利用率。
1.2.3 酶交联
酶促共价交联蛋白质-多酚的过程主要分为两个阶段。在第一步中，单酚酶（或甲酚酶）催化单酚氧化生成邻二酚。随后，在氧气存在的情况下，邻二酚通过二酚酶进一步转化为醌。与此同时，漆酶也能将二酚和对二酚氧化为醌类化合物。在第二步中，醌与蛋白质链中的亲核氨基酸残基发生相互作用，形成交联蛋白质或聚合物。例如，Velickovic 等利用酪氨酸酶和漆酶实现咖啡酸与 β-酪蛋白或 β-乳球蛋白的共价结合，发现复合物的溶解度和体外消化率降低。
1.3 多酚-多糖共价复合物
1.3.1 自由基接枝
多酚-多糖通过自由基接枝共价结合。其中 VC-H2O2 氧化还原体系已被广泛应用。VC 可被 H2O2 氧化，诱导自由基形成。氧化还原对组分（如抗坏血酸/过氧化氢）之间相互作用产生的羟基自由基攻击多糖分子中的敏感残基，如 r -亚甲基（-CH2）中的 H 原子或壳聚糖羟基上的羟基（-OH），在多糖上产生的自由基与多酚反应，促进多酚-多糖共价键的形成（图 3a）。Huerta-Madroñal 等采用 VC/H2O2 自由基接枝的方法合成了壳聚糖-香迭香酸共聚物，复合物具有良好的抗氧化性能、抗炎、光保护性。
图 3 多酚与多糖自由基接枝（a）、酶交联（b）和碳二亚胺介导
（c）共价结合机制
Fig.3 Covalent binding mechanism of polyphenols and polysaccharides:
free radical grafting (a), enzyme cross-linking (b) and carbodiimide-mediated (c)
1.3.2 酶交联
酶交联可以通过结合多酚来改善多糖的性能。在无需强酸介质或有机溶剂的条件下，多酚首先通过酶促反应转化为相应的醌类，随后通过Michael 型反应或 Schiff 碱反应与壳聚糖的亲核氨基共价连接（图 3b）。例如，在温和的条件下，可以使用过氧化物酶和漆酶/酪氨酸酶向壳聚糖中引入多酚，从而提高其抗氧化性能。
1.3.3 碳二亚胺诱导
碳二亚胺诱导中的 1-乙基-3- （3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐（EDC）/N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）作为交联剂可制备多糖-多酚复合物，交联剂与羧酸基团反应，形成高活性的中间体。中间体与胺和羟基反应形成多酚-多糖复合物（图 3c）。该方法已被用于壳聚糖与多种酚类物质的结合，如壳聚糖-没食子酸、壳聚糖-咖啡酸、壳聚糖-水杨酸等。
2 三元共价复合物的常用制备方法及形成机制
三元共价复合物是基于二元共价复合物制备而来的，根据不同反应的类型，可以制备出具有不同性质的三元共价复合物，大致分为三种主要方法，如 图 4 所示：a.先合成蛋白质-多糖二元复合物，再利用多酚修饰。当蛋白质-多糖共价复合物由美拉德反应形成时，蛋白质中存在的一些氨基、半胱氨酸和酪氨酸以及多糖中的羧酸基团可与多酚反应。b.蛋白质-多酚二元复合物具有与多糖反应的基团，再与多糖结合成三元复合物。由于结合位点的差异，多酚的活性基团与反应条件（如 pH、温度）的影响，可以形成不同的三元共价复合物。c.先形成多糖-多酚二元复合物，然后与蛋白质反应形成三元复合物。多酚与蛋白质的结合位点不同，形成的三元共价复合物的结构有明显差异。基于这三种方法，可以实现复合物多种功能性质的改善。表 1 列举了使用不同制备方法的例子。
图 4 蛋白质、多酚、多糖三元共价复合物结合方法示意图
Fig.4 Schematic diagram of the covalent binding method of ternary covalent complexes of proteins, polyphenols and polysaccharides
2.1 碱处理结合美拉德反应法形成机制
形成三元共价物的常用方法是碱处理结合美拉德反应法，此方法更易于控制调整反应温度、pH 等参数，精确控制复合物的性质和结构，满足不同的功能需求。Liu 等通过碱处理和美拉德反应制备LF、绿原酸（CA）和聚葡萄糖（PD）三元共价复合物时，如图 5，酚羟基形成的醌与未被催化的其他绿原酸分子反应，产生二聚体或更高的聚合物，再与蛋白质的氨基或巯基侧链反应，形成共价键。所得CA-LF 共价复合物的游离氨基与 PD 的活性还原端反应，最终形成 CA-LF-PD 共价复合物。
图 5 绿原酸-乳铁蛋白-聚葡萄糖三元共价复合物反应机理图
Fig.5 Reaction mechanism of chlorogenic acid-lactoferrin polyglucose ternary covalent complex
当蛋白、多酚、多糖共价结合，会引起蛋白质结构的改变。Liu 等采用傅里叶变换红外光谱、紫外可见光谱、圆二色谱、荧光光谱法等技术在分子水平上研究了 CA、LF、PD 的共价相互作用，当 CA 共价结合 LF 后，CA 与 LF 分子骨架的 N-H、C-O 或COO-基团的相互作用引起蛋白质的构象变化，α-螺旋结构减少，无序结构增加。将 PD 加入到 CA- LF 共价复合物中时，可以形成氢键，该作用会使相邻蛋白质间发生相互作用导致 α-螺旋结构增加。皇甫云鹏等通过碱处理结合美拉德反应制备了 SPI-单宁酸（TA）-麦芽糊精（MD）/PD 三元共价复合物，红外 光 谱 分 析 表 明 TA 和 MD/PD 的 共 价 接 枝 使SPI 的结构发生改变，三元共价复合物的 β-折叠含量减少，α-螺旋和无规则卷曲的含量增加。
2.2 酶交联结合碳二亚胺诱导法形成机制
利用酶交联结合碳二亚胺诱导法制备的蛋白质-多酚-多糖三元共价复合物通常具有良好的稳定性、抗氧化性和生物相容性。由于酶催化反应的高度选择性，所得复合物的结构相对均一，功能性得以保留或增强。当蛋白质、多酚、多糖共价复合，碳二亚胺主要用于多糖（壳聚糖）与多酚（阿魏酸、没食子酸、迷迭香酸）之间的羧基和氨基交联合成复合物。氧化酶用于氧化多酚的羟基，以进一步交联蛋白质、多 糖、多酚的共价复合物。例如 Wang 等制备了 β-乳球蛋白（β-LG）-阿魏酸-壳聚糖三元共价复合物（如图 6），壳聚糖通过其氨基与阿魏酸发生交联反应，形成稳定的壳聚糖-阿魏酸二元复合物，在漆酶的催化下，阿魏酸的酚羟基被氧化成醌，与 β-LG 的游离氨基酸残基（如赖氨酸上的氨基）发生共价交联反应，诱导蛋白质和多酚、多糖的共价结合。研究表明，与壳聚糖-阿魏酸共价复合物（CFC）络合后，β- LG 中的色氨酸和酪氨酸转移到更亲水的环境，α-螺旋结构和 β-折叠下降，无序结构增加。当漆酶浓度增加，与 CFC 共价结合导致 β-LG 的无序结构增加， α-螺旋结构与 β-折叠增加。
图 6 β-乳球蛋白-阿魏酸-壳聚糖三元共价复合物反应机理图
Fig.6 Diagram of the reaction mechanism of β-lactoglobulin-ferulic acid-chitosan ternary covalent complex
3 三元共价复合物的功能性质
蛋白质、多酚、多糖共价结合引起蛋白质结构的改变，导致蛋白质的疏水-亲水性的相应变化以及溶解性的改变，也会影响乳化性、抗氧化活性、起泡性等其他功能特性。
3.1 溶解性
溶解性是功能成分在食品、药品等行业中应用的前提，生物聚合物的溶解性与溶剂-溶剂、生物聚合物-生物聚合物和生物聚合物-溶剂之间相互作用的平衡密切相关，这取决于生物聚合物的结构、电荷和疏水性。研究发现，蛋白、多酚、多糖之间的共价复合会改变其原有的溶解性。例如，由于多糖的多羟基特性，蛋白-多糖共价复合物相较于蛋白分子具有更高的溶解性。多酚也能影响蛋白的溶解性，研究表明蛋白与带电的酚类物质共价结合后，其等电点会发生偏移，进而影响蛋白的溶解曲线。然而，一些非极性的多酚接枝到蛋白分子后可能增加蛋白疏水性。当蛋白质、多酚、多糖形成三元共价复合物时，相较于蛋白质本身或者三元物理混合物，三元共价复合物具有更多的亲水基团，产生的空间位阻可以阻止蛋白分子之间的相互作用并提高蛋白与水分子之间的亲和力，因此多数的三元共价复合物具有更好的溶解性。例如，皇甫云鹏等采用碱处理结合美拉德反应法制备了 SPI-TA-MD/PD 三元共价复合物，与 SPI 相比，SPI-TA-MD、SPI-TA-PD 共价复合物的溶解性均有提高。姚星通过实验来评估多糖和多酚的共价结合对蛋清蛋白溶解性的影响，发现与蛋清蛋白相比，蛋清蛋白-葡聚糖-表儿茶素三元共价复合物的溶解性最高。
3.2 起泡性
起泡特性是衡量牛奶、冰淇淋、鲜奶油、蛋糕和面包等多种食品品质的重要因素，蛋白质由于可以吸附在气-液界面并提供良好的空间和静电稳定作用，可以作为发泡剂；多酚的加入可以使蛋白在气-液表面快速吸附并展开重排，增强泡沫的形成能力；多数多糖的起泡能力较差，但通过充当增稠剂或胶凝剂可以提高蛋白质泡沫的稳定性；三者共价结合能够形成发泡性良好的蛋白质-多酚-多糖复合物。皇甫云鹏等将 SPI-TA-MD、SPI-TA-PD 共价结合后，相比于二元共价复合物，其起泡性得到明显改善。张晓燕通过制备 CA-牛血清白蛋白（BSA）-葡聚糖（DEX）共价复合物，发现三元共价复合物的起泡性和泡沫稳定性均有提高。
3.3 乳化性
共价交联已被广泛用于提高生物聚合物的乳化性，其作用机制在于蛋白质能够在油-水界面上吸附并降低表面张力，从而形成稳定的乳液，并在界面形成一层吸附膜，有效防止油滴聚集，增强乳液的稳定性。然而，蛋白质单独使用时，会在酸性环境、高温极端条件下失去乳化能力，与多酚、多糖共价结合后，暴露出的部分疏水结构会改变蛋白质的构象，增加蛋白质的不规则卷曲，进而提高蛋白质的乳化活性和乳化稳定性。Shen 等以咖啡酸、葡萄糖、乳清分离蛋白、酪蛋白为原料，构建了两种三元共价复合物，咖啡酸和葡萄糖的共价接枝改变了乳清分离蛋白和酪蛋白的结构，使得三元共价复合物表现出比原始蛋白质更好的乳化活性和乳化稳定性。Cheng等研究得出酪蛋白-咖啡酸-葡萄糖三元共价复合物具有良好的乳化稳定性，制备的乳液比酪蛋白酸钠乳液更稳定，能够更好地保护和递送虾青素。
3.4 抗氧化活性
抗氧化活性主要通过多酚的自由基清除和还原作用实现，与蛋白质和多糖的共价结合协同作用，增强复合物在抗氧化过程中的稳定性和效能，成为评价蛋白质-多酚-多糖共价复合物最重要的功能指标之一。大部分多酚具有抗氧化能力，能够通过螯合金属离子的方式降低催化的自由基产生。蛋白质和低分子量多糖（如乳糖、果胶、葡萄糖、葡聚糖）可以促进多酚与金属离子的相互作用，从而降低氧化反应的速率。Liu 等以花生分离蛋白、大豆分离蛋白、米糠分离蛋白和乳清分离蛋白为原料，制备蛋白质- CA-DEX 共价复合物（PCD），发现 PCD 共价复合物的抗氧化活性，包括 DPPH 自由基清除能力、ABTS+自由基清除能力和铁还原能力，均显著高于蛋白-多酚二元共价复合物。Shen 等通过共价结合咖啡酸、葡萄糖、乳清分离蛋白、酪蛋白的两种三元共价复合物，发现整个反应体系的抗氧化能力呈现原始蛋白质小于二元共价复合物小于三元共价复合物的趋势。随着多糖分子量的增加，抗氧化能力有减弱趋势。
3.5 凝胶性
蛋白质通过氢键、疏水相互作用和二硫键等方式自组装成凝胶，然而，单独使用蛋白质形成的凝胶在某些极端条件下可能不稳定，易受环境因素影响，与多酚、多糖共价交联后，蛋白质-多酚-多糖三元共价复合物在水中能够形成稳定的凝胶结构，这种结构稳定性使得共价复合物凝胶能够在一定的条件下保持其形状和结构，不易分解或溶解。可以通过多种方法合成凝胶网络，包括添加酶（例如转谷氨酰胺酶或漆酶）、矿物离子（如钾、钙或三聚磷酸盐）、pH 调节（通过添加酸或碱）或改变环境条件（如温度）。例如，漆酶辅助明胶、壳聚糖与多酚共价交联，并获得稳定的水凝胶，且耐溶菌酶降解。Man 等研究 κ-卡拉胶和绿原酸共价交联对大豆分离蛋白水凝胶蛋白质构象和胶凝性能的影响，发 现 κ-卡拉胶和绿原酸处理改变了大豆分离蛋白的构象，改善了其凝胶性能。
3.6 物理化学稳定性
蛋白质、多酚、多糖三者通过共价键形成的结构增强了复合物在不同环境中的稳定性，Liu 等研究发现，与二元共价体系（LF-CA、LF-DEX）的乳液相比，通过三元共价体系（LF-CA-DEX）稳定的乳液在应对环境胁迫（包括高离子强度、高温和冻融处理）方面表现出更好的稳定性，多糖提供的空间位阻抵抗了由盐离子的静电屏蔽作用引起的液滴聚集。在食品加工中，加热可促进蛋白质的热变性和聚合，蛋白与多糖通过美拉德反应共价复合后，蛋白质等电点降低、变性温度升高且多糖为蛋白质提供较强的空间斥力，导致热稳定性增强，共价结合多酚能抑制在 pH 为中性下的热聚合，源于蛋白质的热稳定性、分子间的空间位阻和静电斥力的增加。Liu 等制 备了 LF、高酯果胶和 EGCG 的二元和三元共价复合物，实验结果表明，相较于单组分和二元共价复合物，三元共价复合物具有良好的热稳定性。
4 三元共价复合物在纳米递送系统中的应用
纳米递送系统可以定义为亚微米尺寸的载体，是一种能够包埋、囊封、吸附或键合生物活性物质， 如 β-胡萝卜素、叶黄素、姜黄素、番茄红素等，并且具有保护、递送甚至定点释放功能的载体。目前，三元共价复合物构建的纳米乳液、纳米颗粒及纳米凝胶的递送系统已在食品和制药领域中广泛应用。
4.1 纳米乳液
纳米乳液的液滴尺寸通常在 20~200 nm 的范围内，在纳米乳液中，随着液滴尺寸的增大，液滴之间的吸引力减小，而空间斥力不受影响，这使得纳米乳液能够抵抗液滴的凝聚，从而提高乳化稳定性。蛋白质-多酚-多糖三元共价复合物在纳米乳液中可以作为生物活性成分的载体，封装和保护生物活性物质。由于生物活性化合物水溶性差、化学不稳定、口服生物利用率低等原因，其在食品中的应用受限。纳米乳液作为封装系统能促进生物活性物质融入食品和饮料产品中，并保护其在环境压力或胃肠阶段免受氧化降解。以纳米乳液的消化为例，在口腔中纳米粒子在强烈的咀嚼作用下可能发生裂解形成碎片；在胃液的高酸性环境中，颗粒所带的电荷可能发生中和，导致颗粒聚集，而营养成分最终在小肠中被吸收。理解营养物质的肠道消化机制有助于调节各种营养素的摄入，提高活性物质的生物利用度。Geng 等将 EGCG 和麦芽糖接枝到 SPI 上形成三元共价复合物，制备了包埋 β-胡萝卜素的纳米乳液，EGCG的存在和美拉德反应使纳米乳液具有更强的抗氧化活性和更好的稳定性，并显著提高了叶黄素的生物利用度。Liu 等制备蛋白质-绿原酸-葡聚糖共价复合物（PCD），与蛋白-多酚和蛋白稳定的纳米乳相比，PCD 稳定的纳米乳粒径最小，具有最佳的储存稳定性、氧化稳定性、热稳定性和冻融稳定性。
上述共价复合物稳定的纳米乳液的优势在于共价复合物能发挥各自的功能特性，提高纳米乳液的稳定性，减少环境因素（pH、离子强度、温度及酶催化作用）对纳米乳液的影响；由于在油-水界面的抗氧化剂的浓度增加，使纳米乳液具有较好的氧化稳定性。但是共价复合物的形成需要经过物理、化学或酶促处理，因此原料成本有所增加。
4.2 纳米颗粒
蛋白质-多酚-多糖三元共价复合物在纳米颗粒中的应用最为突出的是作为药物递送系统，这种复合物能够有效包裹药物分子，保护其免受外界环境的影响，并在靶向位置进行控制释放，显著提高药物的疗效。Guo 等采用壳聚糖、碳水化合物和脂肪酸形成的纳米颗粒包埋疏水性药物（阿霉素），其递送效率得到提高。Xu 等制备了酪蛋白、姜黄素和大豆可溶性多糖三元复合物纳米颗粒，研究发现纳米颗粒具有很强的姜黄素溶解能力，且实验结果表明三元共价复合纳米颗粒是一种有效的姜黄素负载、保护和口服给药系统。蛋白-多酚-多糖三元共价复合物纳米颗粒还可用于封装、保护和输送活性食品成分，提高被包埋物质的稳定性，相较于二元复合物纳米颗粒具有更好的稳定性和功能因子递送特性。Meng 等制备了酪蛋白-葡聚糖纳米颗粒，并将姜黄素负载到共价复合物纳米颗粒的蛋白核中，纳米粒子表现出良好的热、胃肠道和储存稳定性以及良好的再分散行为，可以作为载体，将疏水活性成分运载到肠道。
用共价复合物制备纳米颗粒的优势在于三元共价复合物可以作为一种新型的壁材构建具有理想功能性质的纳米颗粒递送系统，提高所递送功能因子的物理化学稳定性和胃肠道保护效果，由于蛋白质、多酚和多糖均来源于天然材料，这种复合物的纳米颗粒具有环保和可持续性优势，并具有开发绿色纳米技术的潜力，但是与已经在使用的天然成分相比，采用共价复合物制备纳米颗粒可能会面临相关联的产品标识和监管问题。
4.3 纳米凝胶
纳米凝胶由于其高负载能力、控释特性、良好的生物可及性、化学稳定性和对环境刺激的灵敏反应，成为有前途的生物活性成分递送载体。蛋白、多 酚、多糖共价复合物可用来生产具有新功能或改进功能特性的纳米凝胶，其中大豆蛋白纳米复合物具有高溶解度、高稳定性、递送特异性、高效的细胞吸收能力，可作为生物活性物质的有效纳米载体，尤其是低溶解度或低生物利用度的生物活性物质，如姜黄素等。Feng 等以大豆蛋白、β-甘氨酸和葡聚糖为原料，在 95 ℃ 下加热 50 min，制备得到的纳米级球形核壳纳米凝胶对稀释、冻干、pH 变化和长期储存都具有良好的稳定性。Sun 等以 SPI、葡聚糖（DX）和姜黄素（CUR）为原料，制备了 SDC-纳米凝胶，增 强了 CUR 抗氧化活性和储存稳定性，提高了 CUR在自然光照和黑暗环境下的保留率，实验表明，SDC-纳米凝胶可以作为理想的纳米载体，封装疏水性生物活性化合物并添加到橙汁饮料中。
共价复合物纳米凝胶作为生物活性物质递送系统的优势在于其可通过食品工业常用的处理过程制备，如混合、控制温度和调节 pH。然而许多食品级的纳米凝胶由于在高温下解离，难以经受热处理过程，且纳米凝胶的制备涉及功能因子的添加和包埋等操作，导致成本较高。
蛋白质、多酚、多糖可以通过酶交联、碱处理、美拉德反应、自由基接枝和碳二亚胺诱导等方法两两合成二元共价复合物，三元共价复合物常用碱处理结合美拉德反应法、酶交联法等方式制备，相比于二元共价复合物，多数三元共价复合物的溶解度、抗氧化活性、乳化活性、稳定性等有显著提高，能够有效包裹和保护生物活性物质，作为乳化剂和包封剂在纳米乳液、纳米颗粒、纳米凝胶递送系统中运送多种生物活性物质，并显著地提高生物利用度。但其制备方法存在一定局限性，制备过程中需要精确控制反应条件（如温度、pH 等），许多相关技术仍处于早期阶段，且纳米技术的发展要优先考虑环境友好性、可持续性，未来研究应重点关注稳定、高效、环保的纳米递送系统的开发，并专注于纳米材料的大规模生产和市场推广，以推动其在食品、医药和生物技术等领域的应用。此外，对蛋白质、多酚、多糖三元共价复合物主要集中在体外研究，建议对细胞培养、动物和人类模型进一步研究。
Citation: HUANG Yuyang, ZHENG Baoning, ZHU Ying, et al. Research Progress on the Application of Ternary Covalent Complexes of Proteins, Polyphenols and Polysaccharides in Nanodelivery Systems[J]. Science and Technology of Food Industry, 2025, 46(21): 475−485. (in Chinese with English abstract). doi: 10.13386/j.issn1002-0306.2024100181.
通讯作者简介
朱秀清，教授、博士生导师，多年来一直致力于大豆蛋白质化学及深加工技术的研究与应用开发工作。现为哈尔滨商业大学食品工程学院粮食油脂及植物蛋白学科带头人，在大豆蛋白的物理、酶法、化学改性、大豆蛋白挤压重组技术研究及传统大豆食品加工应用方面取得了一定成果。先后主持、参加完成国家及省级科技项目29项；获得国家科技进步奖二等奖1项，省长特别奖1项，省科技进步一等奖1项，省科技进步二等奖2项；获得发明专利15项；出版专著3部，发表论文100余篇；培养硕士/博士研究生44名。近5年获得科技奖励3次，其中“生物酶联法大豆高值化加工技术及创新产品研制”2020年获得省教育厅科技进步一等奖（排名第一），“功能大豆蛋白改性加工关键技术及新产品创制”2022年获得中国食品工业协会豆制品专业委员会产品工艺创新一等奖（排名第一），2022年获得中国食品工业协会豆制品专业委员会创新人才杰出贡献奖。主持参加黑龙江省“百千万”重大科技专项2项，其中2019年主持“营养强化功能型豆乳粉系列产品开发及产业化”子课题，2021年主持“大豆蛋白肉食品加工技术集成与产品开发”项目。
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