1955年出生于纽约斯克内克塔迪，从小就表现出对艺术的兴趣。作为一个年轻人，他可以花几个小时翻阅他父母的艺术史书籍，甚至画画。在高中时，他开始学习摄影，他认为这提高了他的观察和构图技巧。
他在达奇斯社区学院获得了平面设计学位。在大学期间，他开始用丙烯酸颜料作画，并在水彩画方面接受了一些有价值的指导。大约在同一时期，吉姆去了几次科德角。当他开始画在那里遇到的场景时，一直在使用的其他主题和技术开始让位。他开始提炼将成为他风格的元素，其特点是简练的写实主义描绘和一种孤独感。这在爱德华·霍珀(Edward hopper)的作品中很常见——吉姆一生都很欣赏这位艺术家。
霍兰德绘画的永恒主题是海洋附近的光和空间。“对我来说，这是一个广阔而宁静的地方。颜色可以是明亮的，也可以是近乎单色的。在沙滩上的猫船，或者光线斜照在隔板上，穿过窗户，这些简单的形式让我发现，不同的光线如何影响心情，是多么迷人。”
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