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本片女主角杨千嬅在最近两年佳作频出，去年凭借《可爱的你》赢得两地口碑，今年《哪一天我们会飞》在香港上映时，又获得了口碑与票房的双丰收。
在发布会现场，杨千嬅在被问到选择这部电影的原因时，坦言，“我在读剧本的过程中就感到，这其实并不是一部简单的青春片，它有很多需要大家体会的成年人心境。加上我一直非常欣赏黄修平导演，他非常出色，所以这次和《哪一天》非常有缘分。“
作为港产片中鲜有的校园青春电影代表作，《哪一天我们会飞》很容易让人联想到同题材的台湾电影《我的少女时代》。“余凤芝与苏博文”，“林真心与徐太宇”，虽然故事背景都放在高中校园，在叙事上也浓墨重彩的呼唤青春回忆，但《哪一天》通过男女主人公（夫妻二人）两段不同时期的生活片段的交织呈现，讲述了一代人的青春遗失与迷惘、理想追寻与失落。
90年代，中学歌唱比赛上，盛华和博文合唱，凤芝被二人吸引。盛华生性活泼，梦想成为室内设计师，常把课室弄得像游戏乐园。博文踏实寡言，擅长制作机械装置，梦想成为飞机师，曾在“鸡蛋飞行”比赛夺得冠军。
中学时代的余凤芝、彭盛华、苏博文沉醉在“三人行”的梦幻岁月里。凤芝希望将来可以乘坐博文驾驶的飞机、住进盛华设计的大屋中。
回到现实，凤芝发现丈夫经常发求爱短信给一个叫莉娜的女人。凤芝抚心自问，当时为何选择盛华而放弃博文呢？答案就在当年学校开放日里。
凤芝决定要展开“寻找苏博文”行动。她重返母校，再遇上昔日老师、校工、旧同学，一幕幕青葱岁月历历在目；对比当下，那个满怀梦想，不知天高地厚的自己，去了哪里呢？
最后，凤芝终在博客上收到苏博文的回音，可是，结果却是她意料之外……
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