期末备考 | 有机化学同位素、同素异形体、同系物、同分异构体分析

对于同位素、同素异形体、同系物和同分异构体这四个概念，学习时应着重从其定义、对象、化学式、结构和性质等方面进行比较，抓住各自的不同点，从而理解和掌握。

这几个概念都表明了事物之间的关系，下表列出了比较了它们的异同：

说 明：

1、同位素的对象是原子，在元素周期表上占有同一位置,化学性质基本相同,但原子质量或质量数不同,从而其质谱行为、放射性转变和物理性质(例如在气态下的扩散本领)有所差异。

2、同素异形体的对象是单质，同素异形体的组成元素相同，结构不同，物理性质差异较大，化学性质有相似性，但也有差异。如金刚石和石墨的导电性、硬度均不同，虽都能与氧气反应生成CO2，由于反应的热效应不同，二者的稳定性不同（石墨比金刚石能量低，石墨比金刚石稳定）。

同素异形体的形成方式有三种：

(1)组成分子的原子数目不同，例如： O2和O3 。

(2)晶格中原子的排列方式不同，例如：金刚石和石墨。

(3)晶格中分子排列的方式不同，例如：正交硫和单斜硫(高中不要求此种)。

注意：

同素异形体指的是由同种元素形成的结构不同的单质，如H2和D2的结构相同，不属于同素异形体。

3、同系物的对象是有机化合物，属于同系物的有机物必须结构相似，在有机物的分类中，属于同一类物质，通式相同，化学性质相似，差异是分子式不同，相对分子质量不同，在组成上相差一个或若干个CH2原子团，相对分子质量相差14的整数倍，如分子中含碳原子数不同的烷烃之间就属于同系物。

(1)结构相似指的是组成元素相同，官能团的类别、官能团的数目及连接方式均相同。结构相似不一定是完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链，但二者仍为同系物。

(2)通式相同，但通式相同不一定是同系物。例如：乙醇与乙醚它们的通式都是CnH2n+2O,但他们官能团类别不同,不是同系物。又如：乙烯与环丁烷,它们的通式都是CnH2n,但不是同系物。

(3) 在分子组成上必须相差一个或若干个CH2原子团。但分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质却不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但二者不是同系物。

(4)同系物具有相似的化学性质，物理性质有一定的递变规律，如随碳原子个数的增多，同系物的熔、沸点逐渐升高；如果碳原子个数相同，则有支链的熔、沸点低，且支链越对称，熔、沸点越低。如沸点：正戊烷＞异戊烷＞新戊烷。同系物的密度一般随着碳原子个数的增多而增大。

4、同分异构体的对象是化合物，属于同分异构体的物质必须化学式相同，结构不同，因而性质不同。

具有“五同一异”，即同分子式、同最简式、同元素、同相对原子式量、同质量分数、结构不同。

属于同分异构体的物质可以是有机物，如正丁烷和异丁烷；可以是有机物和无机物，如氰酸铵和尿素；也可以是无机物，如[Pu(H2O)4]Cl3和[Pu(H2O)2Cl2]·2H2O·Cl。

在有机物中，很多物质都存在同分异构体，中学阶段涉及的同分异构体常见的有以下几类：

(1)碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

(2)位置异构(官能团位置异构)：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

(3)类别异构(又称官能团异构)：指官能团不同而造成的异构，如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

(4)其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。